Matura Czerwiec 2016, Poziom Rozszerzony (Arkusze CKE), Formuła od 2005 - Zadanie 25. (3 pkt)

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem dwóch różnych węglowodorów. W wyniku dwóch odrębnych reakcji – jednej addycji, a drugiej substytucji – przy użyciu odpowiednich reagentów jako główny produkt każdej reakcji otrzymano 2-bromopropan.

25.1. Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równania obu reakcji.

Równanie reakcji addycji:

Równanie reakcji substytucji:

25.2. Wyjaśnij, dlaczego głównym produktem reakcji addycji i substytucji jest ta sama monobromopochodna (2-bromopropan).

Rozwiązanie:

Zadanie 25.1. (0–2)

Wiadomości i rozumienie. Zapisywanie równań reakcji dla poszczególnych grup węglowodorów (I.3.a.21).
Ustalanie produktów reakcji przyłączania halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów (I.3.a.22).

Schemat punktowania

2 p. – za poprawne napisanie dwóch równań reakcji.
1 p. – za poprawne napisanie jednego równania reakcji.
0 p. – za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź

Równanie reakcji addycji:

CH3 – CH = CH2 + HBr → CH3 – CHBr – CH3

Równanie reakcji substytucji:

CH3 – CH2 – CH3 + Br2(światło)→ CH3 – CHBr – CH3 + HBr

Zadanie 25.2. (0–1)

Tworzenie informacji. Uzasadnianie związków przyczynowo-skutkowych pomiędzy prezentowanymi faktami (III.3.5).

Schemat punktowania

1 p. – za poprawne wyjaśnienie przyczyny powstawania tego samego produktu w obu przypadkach.
0 p. – za poprawne wyjaśnienie przyczyny w jednym przypadku lub błędne wyjaśnienie przyczyny w obu przypadkach albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź

W reakcji addycji (zgodnie z regułą Markownikowa) brom przyłącza się do atomu węgla, który połączony jest z mniejszą liczbą atomów wodoru lub brom ulega addycji do atomu węgla, który ma więcej podstawników alkilowych lub wodór ulega addycji do atomu węgla, który połączony jest z większą liczbą atomów wodoru
lub

wodór ulega addycji do atomu węgla, który ma mniej podstawników alkilowych.
W reakcji substytucji brom podstawia łatwiej atom wodoru połączony z atomem węgla o wyższej rzędowości.

guest
0 komentarzy
Inline Feedbacks
View all comments