Poprawna odpowiedź
a)
| Sprzężona para |
| kwas |
zasada |
| CH3–CH(NH+3)–COO− |
CH3–CH(NH2)–COO− |
| H2O |
OH− |
b) Wzór jonu w roztworze o pH > 7: CH3–CH(NH2)–COO−
Wzór jonu w roztworze o pH < 5: CH3–CH(NH+3)–COOH
c)
d) A. 1.
Wskazówki do rozwiązania zadania
a)
Wypełnienie tabeli wymaga znajomości teorii protonowej Brønsteda. Według tej teorii kwas, to substancja zdolna do oddawania protonów, czyli donor protonów. Zasada, to substancja zdolna do pobierania protonów, czyli akceptor protonów. W każdej reakcji występuje kwas i zasada ze sobą sprzężone.
Dlatego jon o wzorze CH3–CH(NH+3)–COO− jest kwasem, jon CH3–CH(NH2)–COO− jest zasadą. Drugą sprzężoną parę kwas-zasada stanowią H2O i OH–, kwasem jest H2O jako dawca protonu, a zasadą jest OH–, bo przyjmuje proton.
b)
Alanina to aminokwas, w jej cząsteczce obecne są 2 grupy funkcyjne: karboksylowa i aminowa. Wykazuje właściwości amfoteryczne, reaguje z kwasami i zasadami. Aby rozwiązać tę część zadania, odczytujemy wartość punktu izoelektrycznego alaniny z zestawu Wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych na egzamin maturalny z biologii, chemii i fizyki. Wynosi ona 6,11. W roztworze o takim pH alanina przyjmuje postać jonu obojnaczego CH3–CH(NH+3)–COO− , w roztworach o pH > 6,11 alanina będzie występować w postaci anionu CH3–CH(NH2)–COO−, a w roztworach o pH < 6,11 – w postaci kationu CH3–CH(NH+3)–COOH. Dlatego w roztworze o pH > 7 alanina ma postać:
CH3–CH(NH2)–COO−, a w roztworze o pH < 5 postać: CH3–CH(NH+3 )–COOH.
c)
Zapis sekwencji aminokwasów w cząsteczce dipeptydu Gly-Ala wskazuje, że pierwszym aminokwasem jest glicyna (Gly), drugim alanina (Ala). Oznacza to, że grupa karboksylowa glicyny łączy się z grupą aminową alaniny, tworząc wiązanie peptydowe (produktem ubocznym jest woda). Wiedząc to, możemy napisać równanie reakcji kondensacji tych dwóch aminokwasów:
Przy tworzeniu nazw peptydów końcówkę nazwy pierwszego aminokwasu, którego grupa karboksylowa jest podstawiona, zmieniamy na –ylo. Aminokwas znajdujący się na końcu łańcucha peptydowego ma wolną grupą karboksylową i jego nazwa pozostaje niezmieniona.
d)
Ze wzoru alaniny wynika, że jest ona związkiem optycznie czynnym, ponieważ w jej cząsteczce występuje asymetryczny atom węgla, czyli taki, który jest połączony z 4 różnymi podstawnikami. Jest to drugi atom węgla, połączony z atomem wodoru, grupą karboksylowa, grupą aminową i grupą metylową.
| Wymagania ogólne |
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów.
Uczeń rozumie podstawowe pojęcia […]; |
| Wymagania szczegółowe |
4. Kinetyka i statyka chemiczna. Uczeń:
8) klasyfikuje substancje do kwasów lub zasad zgodnie z teorią Brønsteda-Lowry’ego;
14. Związki organiczne zawierające azot. Uczeń:
11) opisuje właściwości kwasowo-zasadowe oraz mechanizm powstawania jonów obojnaczych;
13) zapisuje równanie reakcji kondensacji dwóch cząsteczek aminokwasów […]; |
