Matura 2015, Poziom Rozszerzony (Informatory CKE), - Zadanie 150. (4 pkt)

Poprawna odpowiedź

a) Wzór związku III:

Nazwa systematyczna związku IV: 2-bromopropan

b) Reakcja 1.: eliminacja
Reakcja 5.: substytucja

c) Równanie reakcji 5.: CH₃CH(Br)CH₃+ NaOH ⎯^woda→ CH₃CH(OH)CH₃ + NaBr

Wskazówki do rozwiązania zadania

a)
Aby rozwiązać zadanie, należy przeanalizować podany schemat. Ogrzewanie alkoholu w obecności tlenku glinu prowadzi do powstania alkenu. Alken w reakcji z bromem daje dibromoalkan, a w reakcji alkenu z bromowodorem powstaje bromoalkan. Związkiem III jest więc 1,2-dibromopropan o wzorze CH₂Br–CHBr–CH₃, a związkiem IV 2−bromopropan o wzorze CH₃–CHBr–CH₃.

b)
Aby określić typ reakcji, warto przypomnieć, że reakcja substytucji polega na podstawieniu atomu w cząsteczce przez inny atom, a reakcja addycji polega na przyłączeniu cząsteczki, np. HBr, Br₂, H₂O, do atomów węgla połączonych wiązaniami wielokrotnymi, zaś reakcja eliminacji polega na oderwaniu od cząsteczki 2 atomów lub grup funkcyjnych, w wyniku czego związek staje się nienasycony. Analizując schemat, można zauważyć, że reakcja 1. jest reakcją eliminacji, propan-2-ol w podanych warunkach przechodzi w propen. Reakcja 5. to reakcja substytucji, ponieważ 2-bromopropan przekształca się w propan-2-ol. Nastąpiła wymiana atomu bromu na grupę hydroksylową.

c)
Aby napisać równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 5., trzeba zidentyfikować związek organiczny IV, który bierze w niej udział, a jej produktem jest propan-2-ol. Związek IV powstaje w wyniku reakcji związku II z bromowodorem. Jak zauważyliśmy wcześniej, związek II powstaje w wyniku eliminacji cząsteczki wody z cząsteczki propan-2-olu, jest nim więc propen o wzorze CH₃–CH=CH₂. Jego cząsteczki są zdolne do addycji cząsteczek HBr. Głównym produktem tej reakcji jest 2-bromopropan o wzorze CH₃–CHBr–CH₃. Związek ten ulega zasadowej hydrolizie, w której wyniku następuje wymiana atomu bromu na grupę hydroksylową i powstaje propan-2-ol. Ponieważ reakcja zachodzi w wodnym roztworze wodorotlenku, jej nieorganicznym produktem ubocznym jest sól, np. jeżeli użyjemy wodorotlenku sodu, równanie reakcji 5. będzie miało następującą postać:

CH₃CH(Br)CH₃+ NaOH ⎯^woda→ CH₃CH(OH)CH₃ + NaBr