Gdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie łańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne. Taki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji – anomerami. Izomer, w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się w konfiguracji trans do podstawnika –CH2OH przy przedostatnim atomie węgla, nazywany jest anomerem α. Drugi anomer (z grupą –OH w pozycji cis) nosi nazwę anomeru β. Poniżej przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzory anomerów α i β D-glukopiranozy:
| Zadanie 35.1. (0–1) |
Cząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy, które łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego samego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcji Hawortha:
Uzupełnij tabelę. Określ, z jakiego anomeru D-glukopiranozy (α czy β) powstały jednostki glukozowe I i II w cząsteczce trehalozy, oraz podaj numery atomów węgla, pomiędzy którymi występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce tego disacharydu.
| Jednostka glukozowa | ||
| I | II | |
| anomer | ||
| numer atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu O-glikozydowym | ||
| Zadanie 35.2. (0–1) |
W dwóch probówkach umieszczono wodny roztwór trehalozy. Do probówki I dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i zawartość probówki ogrzano.
Do probówki II wprowadzono kwas solny i zawartość probówki ogrzano. Następnie zawartość tej probówki ostudzono, zobojętniono, dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i ponownie ogrzano.
Rozstrzygnij, czy końcowy efekt doświadczenia był taki sam w obu probówkach. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do:
- budowy cząsteczki trehalozy
- konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II pod wpływem kwasu solnego.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
