Matura Październik 2015, Poziom Rozszerzony (Informatory CKE), Formuła od 2015 - Zadanie 131.

Reakcje eliminacji cząsteczki halogenowodoru (HX) z niesymetrycznego halogenku alkilowego prowadzą do powstania mieszaniny organicznych produktów. Głównym organicznym produktem takiej reakcji jest alken zawierający większą liczbę grup alkilowych przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 397.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) i podaj nazwy systematyczne organicznych produktów eliminacji bromowodoru z 2-bromo-2-metylobutanu, biorąc pod uwagę zawartość procentową mieszaniny produktów

Produkt stanowiący 70% mieszaniny
Wzór Nazwa
Produkt stanowiący 30% mieszaniny
Wzór Nazwa

 

Rozwiązanie:

Poprawna odpowiedź

Produkt stanowiący 70% mieszaniny
Wzór Nazwa
CH3CH=C(CH3)2 2-metylobut-2-en
Produkt stanowiący 30% mieszaniny
Wzór Nazwa
CH3CH2(CH3)C=CH2 2-metylobut-1-en

Wskazówki do rozwiązania zadania

Do rozwiązania tego zadania konieczna jest wnikliwa analiza tekstu zawartego w informacji do zadań. W wyniku reakcji eliminacji bromowodoru z 2-bromo-2-metylobutanu powstanie mieszanina izomerów: 2-metylobut-2-enu oraz 2-metylobut-1-enu. Zauważ, że w cząsteczce 2-metylobut-2-enu wiązanie podwójne znajduje się pomiędzy 2. i 3. atomem węgla, a przy wiązaniu tym obecne są 2 grupy metylowe (2. atom węgla związany jest z 2 grupami metylowymi). Natomiast w cząsteczce 2-metylobut-1-enu wiązanie podwójne znajduje się pomiędzy 1. i 2. atomem węgla, a przy wiązaniu tym obecna jest 1 grupa metylowa (2. atom węgla związany jest z 1 grupą metylową). Z materiału źródłowego wynika, że głównym produktem będzie ten izomer, którego cząsteczka zawiera większą liczbę grup alkilowych przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym. Tak więc izomer o wzorze CH3CH=C(CH3)2, czyli 2-metylobut-2-en to produkt stanowiący 70% mieszaniny, a izomer o wzorze CH3CH2(CH3)C=CH2, czyli 2-metylobut-1-en, to produkt stanowiący 30% mieszaniny.

Wymagania ogólne I. Wykorzystanie i tworzenie informacji. Uczeń korzysta z chemicznych tekstów źródłowych […];
Wymagania szczegółowe 9. Węglowodory. Uczeń: 2) rysuje wzory […] półstrukturalne węglowodorów; podaje nazwę węglowodoru […]; 4) posługuje się poprawną nomenklaturą węglowodorów […] i ich fluorowcopochodnych […];
guest
0 komentarzy
Inline Feedbacks
View all comments