Matura Październik 2015, Poziom Rozszerzony (Informatory CKE), Formuła od 2015 - Zadanie 180.

Poprawne odpowiedzi
a) 1. F
2. P
3. P
b) 1. nie ma właściwości redukujących, ma właściwości redukujące
2. jest
3. glukozy i fruktozy

Wskazówki do rozwiązania zadania

a)
Rozwiązanie zadania wymaga rozpoznania właściwości disacharydów na podstawie podanych wzorów półstrukturalnych. Związek I przedstawia sacharozę, a związek II maltozę. Należy zwrócić uwagę na wzory reszt cukrów prostych budujących dany disacharyd. Reszty cukrów prostych, tworząc disacharydy, łączą się przez atom tlenu, takie wiązanie nazywane jest wiązaniem O-glikozydowym. Sacharoza zbudowana jest z reszty α-D-glukopiranozy (pierścień sześcioczłonowy) i reszty β-D-fruktofuranozy (pierścień pięcioczłonowy). Obie reszty połączone są wiązaniem O-glikozydowym w pozycji 1-2. Pierwszy atom węgla reszty glukozowej (w formie łańcuchowej glukozy wchodził on w skład grupy aldehydowej) połączony jest z drugim atomem węgla w reszty fruktozowej (w formie łańcuchowej fruktozy wchodził on w skład grupy ketonowej). Grupy odpowiedzialne za właściwości redukujące zostają więc zablokowane i sacharoza nie ma właściwości redukujących. Maltoza zbudowana jest z dwóch reszt α-D-glukopiranozy, połączonych w pozycji 1-4. Pierwszy atom węgla reszty glukozowej (w formie łańcuchowej glukozy wchodził on w skład grupy aldehydowej) połączony jest z czwartym atomem węgla drugiej reszty glukozowej. Maltoza zachowuje więc możliwość odtworzenia jednej grupy aldehydowej, ma zatem właściwości redukujące. Oba sacharydy zawierają w cząsteczce wiele grup hydroksylowych, reagują więc z zawiesiną wodorotlenku miedzi(II) w temperaturze pokojowej i powstaje roztwór o szafirowym zabarwieniu.

b)
W tej części zadania wykorzystujemy to, do czego doszliśmy, rozwiązując część a). Dzięki temu możemy uzupełnić zdanie 1. i zdanie 3. Aby uzupełnić zdanie 2., musimy wiedzieć, że związek organiczny jest optycznie czynny, kiedy w jego cząsteczce występuje asymetryczny, czyli połączony z czterema różnymi podstawnikami, atom węgla. Cząsteczka glukozy – monosacharydu, którego reszty budują cząsteczkę disacharydu II – zawiera 4 asymetryczne atomy węgla i nie ma płaszczyzny symetrii, dlatego glukoza jest optycznie czynna, w konsekwencji disacharyd II też jest związkiem optycznie czynnym.