Matura Czerwiec 2023, Poziom Rozszerzony (Arkusze CKE), Formuła od 2023 - Zadanie 26. (4 pkt)

Próbkę pewnego związku organicznego A o masie 4,4 g spalono w tlenie i otrzymano wyłącznie 8,8 g tlenku węgla(IV) oraz 3,6 g wody. Stwierdzono, że:

  • łańcuch węglowy cząsteczki tego związku jest nierozgałęziony
  • ten związek w roztworze wodnym dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego
  • całkowite spalenie 0,05 mol tego związku wymaga użycia 0,25 mol tlenu.

Ustalono także, że związki umownie oznaczone literami X i Y są izomerami związku organicznego A. Związek X jest kwasem karboksylowym. Cząsteczki związku Y o nierozgałęzionym łańcuchu węglowym nie są chiralne, a wynik reakcji tego związku z odczynnikiem Trommera przedstawiono na zdjęciu. Związek Y może brać udział w reakcjach estryfikacji.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku organicznego A oraz wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y.

Obliczenia:
Wzór związku organicznego A:
Wzór związku X Wzór związku Y
Rozwiązanie:
Zadanie 26. (0–4)
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]; 7) wykonuje obliczenia dotyczące praw chemicznych. I. Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna. Zdający: 1) stosuje pojęcia: […] mol […]; 2) […] oblicza masę molową związków chemicznych ([…] organicznych) o podanych wzorach lub nazwach; 4) ustala wzór empiryczny i rzeczywisty związku chemicznego ([…] organicznego) na podstawie jego składu (wyrażonego np. w procentach masowych) i masy molowej; 6) wykonuje obliczenia […] dotyczące: liczby moli oraz mas substratów i produktów […]. VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający: 1) stosuje pojęcia: stopień utlenienia […] utlenianie, redukcja. XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) na podstawie […] opisu budowy lub właściwości fizykochemicznych klasyfikuje dany związek chemiczny do: […] związków jednofunkcyjnych ([…] aldehydów […] kwasów karboksylowych […]) […]; 2) stosuje pojęcia: […] izomeria konstytucyjna (szkieletowa, położenia, grup funkcyjnych), stereoizomeria ([…] izomeria optyczna) […]; 3) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne (grupowe) izomerów konstytucyjnych o podanym wzorze sumarycznym […]. XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów − alkohole i fenole. Zdający: 3) opisuje właściwości chemiczne alkoholi na przykładzie […] zachowania wobec […] kwasów karboksylowych. XV. Związki karbonylowe − aldehydy i ketony. Zdający: 3) […] na podstawie wyników doświadczenia klasyfikuje substancję do aldehydów lub ketonów […].

Zasady oceniania
4 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym, poprawne wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru empirycznego związku A, podanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) związku A oraz podanie dwóch poprawnych wzorów półstrukturalnych (grupowych) opisanych związków X i Y.
3 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym, poprawne wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru empirycznego związku A, podanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) związku A oraz podanie jednego poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) opisanych związków X lub Y.
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym, poprawne wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru empirycznego związku A oraz podanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) związku A.
1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym, poprawne wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru empirycznego związku A.
ALBO
1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, tj. wykorzystanie związku między danymi w zadaniu a szukanym wzorem elementarnym, ale popełnienie błędów rachunkowych lub błędów nieuwagi, które w konsekwencji mogą doprowadzić do podania niepoprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowy) związku A
0 pkt – rozwiązanie błędne albo brak rozwiązania.

Uwaga:
Niepodanie przez zdającego wzoru empirycznego związku A przy wykonywaniu obliczeń i poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego związku A nie skutkuje utratą punktu.

Zastosowanie niepoprawnej metody rozwiązania zadania rachunkowego albo brak rozwiązania zadania rachunkowego powoduje utratę 4 punktów.

Przykładowe rozwiązania
Sposób 1
44 g CO2 –––– 12 g C          18 g H2O –––– 2 g H
8,8 g CO2 –––– x ⇒ x = 2,4 g C          3,6 g H2O –––– y ⇒ y = 0,4 g H

4,4 g – (2,4 g + 0,4 g) = 1, 6 g ⇒ masa tlenu

Stosunek liczb moli: nC : nH : n= = 0,2 : 0,4 : 0,1 = 2 : 4 : 1

Wzór empiryczny: C2H4O

Wzór półstrukturalny (grupowy) związku A: CH3CH2CH2COOH
Wzór związku X: CH3CH(CH3)COOH
Wzór związku Y: CH2(OH)CH2CH2CHO

Sposób 2.

?????? + ?2 → ???2 + ?2?

???2 = = 0,2 ???          ??2? = = 0,2 ???

= 0,2        ⇒        ? = 0,1 ???

= 0,25        ⇒      ? = 0,1 ???

Stosunek liczb moli: = nC : nH : nO = 0,2 : 0,4 : 0,1 = 2 : 4 : 1

Wzór empiryczny: C2H4O

Wzór półstrukturalny (grupowy) związku A: CH3CH2CH2COOH
Wzór związku X: CH3CH(CH3)COOH
Wzór związku Y: CH2(OH)CH2CH2CHO

guest
0 komentarzy
Inline Feedbacks
View all comments