Matura Maj 2026, Poziom Rozszerzony (Arkusze CKE), Formuła od 2023 - Zadanie 25. (3 pkt)

Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego (4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok. Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.

Do probówki z benzokainą dodano kwas solny i zaobserwowano powstanie klarownego roztworu.

W odpowiednich warunkach, w środowisku zasadowym, benzokaina ulega reakcji hydrolizy.

Ze względu na obecność pierścienia aromatycznego w cząsteczce benzokainy może ona ulegać reakcji z bromem.

Zadanie 25.1. (0–1)

Wyjaśnij, dlaczego po dodaniu kwasu solnego zaobserwowano opisane zmiany. Załóż, że w warunkach prowadzenia doświadczenia nie zachodzi hydroliza estru.

Zadanie 25.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy zapis tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji hydrolizy zasadowej benzokainy. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Zadanie 25.3. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.

Przemiana prowadzona w obecności FeBr₃, w której substratami są benzokaina i brom, jest reakcją

A.

addycji i przebiega według mechanizmu

1.

elektrofilowego.

2.

nukleofilowego.

B.

substytucji

3.

rodnikowego.
Rozwiązanie:
Zadanie 25.1. (0–1)

Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl

Po dodaniu kwasu solnego zaobserwowano powstanie klarownego roztworu, ponieważ benzokaina uległa reakcji z HCl tworząc dobrze rozpuszczalną w wodzie sól o budowie jonowej.

Odpowiedź od CKE

II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]. III. Wiązania chemiczne. Oddziaływania międzycząsteczkowe. Zdający: 6) opisuje i przewiduje wpływ rodzaju wiązania (jonowe, kowalencyjne, metaliczne), oddziaływań międzycząsteczkowych (siły van der Waalsa, wiązania wodorowe) […] na właściwości fizyczne substancji nieorganicznych i organicznych; wskazuje te cząsteczki i fragmenty cząsteczek, które są polarne, oraz te, które są niepolarne.

Zasady oceniania
1 pkt – poprawne wyjaśnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.

Przykładowe rozwiązania

  • Po dodaniu kwasu solnego zachodzi reakcja i powstaje roztwór soli (benzokainy). Ta sól (ma budowę jonową i) jest rozpuszczalna w wodzie.
  • Grupa aminowa z benzokainy przyłącza H⁺, czego rezultatem jest utworzenie rozpuszczalnej w wodzie soli.

Uwaga: Do uzyskania pozytywnej oceny wyjaśnienie musi zawierać 3 elementy:

  • wskazanie, że benzokaina reaguje z kwasem solnym
  • powstaje sól (związek jonowy)
  • produkt reakcji jest rozpuszczalny w wodzie.
Zadanie 25.2. (0–1)

Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl

Odpowiedź od CKE

II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]. XVII. Estry i tłuszcze. Zdający: 4) wyjaśnia i porównuje przebieg hydrolizy estrów […] w środowisku zasadowym (reakcja z wodorotlenkiem sodu); pisze odpowiednie równania reakcji.

Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

Zadanie 25.3. (0–1)

Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl

 B.1.

Odpowiedź od CKE

II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]. XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 7) klasyfikuje reakcje związków organicznych ze względu na typ procesu (addycja, eliminacja, substytucja, polimeryzacja, kondensacja) i mechanizm reakcji (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy); wyjaśnia mechanizmy reakcji […].

Zasady oceniania
1 pkt – odpowiedź poprawna.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie
B1

guest
0 komentarzy
Inline Feedbacks
View all comments