Matura Maj 2026, Poziom Rozszerzony (Arkusze CKE), Formuła od 2023 - Zadanie 23. (4 pkt)

Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H⁺ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH₂−CH₂−COOH.

Na podstawie: M.B. Smith, March’s Advanced Organic Chemistry, Nowy Jork 2020.

Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.

Kwas bursztynowy ogrzewany w wysokiej temperaturze ulega dehydratacji. Podczas tej reakcji jedna cząsteczka kwasu traci jedną cząsteczkę wody, a powstały produkt jest cząsteczką cykliczną.

Zadanie 23.1. (0–3)

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Wzór związku X

Wzór opisanego izomeru związku X

Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:

Zadanie 23.2. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu dehydratacji.

Rozwiązanie:
Zadanie 23.1. (0–3)

Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl

Odpowiedź od CKE

I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]. XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 2) stosuje pojęcia […] izomeria […]; rozpoznaje i klasyfikuje izomery. XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Zdający: 2) opisuje właściwości chemiczne alkoholi na przykładzie […] zachowania wobec sodu, utleniania do związków karbonylowych […]; pisze odpowiednie równania reakcji. XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający: 4) opisuje właściwości chemiczne kwasów karboksylowych na podstawie reakcji tworzenia: soli […]; 8) […] prezentuje informacje o budowie hydroksykwasów […].

Zasady oceniania
3 pkt – poprawne wykonanie trzech czynności spośród wymienionych:

  • napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego związku X
  • napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego izomeru związku X
  • napisanie poprawnego równania izomeru związku X z NaOH.

2 pkt – poprawne wykonanie dwóch dowolnych czynności spośród wymaganych do uzyskania 3 pkt.
1 pkt – poprawne wykonanie jednej dowolnej czynności spośród wymaganych do uzyskania 3 pkt.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.

Przykładowe rozwiązania

Wzór związku X

Wzór opisanego izomeru związku X

Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:


ALBO
CH3−CH(OH)−CH2−COOH + NaOH → CH3−CH(OH)−CH2−COONa + H2O

Zadanie 23.2. (0–1)

Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl

Odpowiedź od CKE

I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]. XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający: 4) opisuje właściwości chemiczne kwasów karboksylowych […].

Zasady oceniania
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) związku.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

guest
0 komentarzy
Inline Feedbacks
View all comments