Matura Maj 2026, Poziom Rozszerzony (Arkusze CKE), Formuła od 2015 - Zadanie 23. (4 pkt)

Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H⁺ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH₂−CH₂−COOH.

Na podstawie: M.B. Smith, March’s Advanced Organic Chemistry, Nowy Jork 2020.

Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.

Kwas bursztynowy ogrzewany w wysokiej temperaturze ulega dehydratacji. Podczas tej reakcji jedna cząsteczka kwasu traci jedną cząsteczkę wody, a powstały produkt jest cząsteczką cykliczną.

Zadanie 23.1. (0–3)

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Wzór związku X

Wzór opisanego izomeru związku X

Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:

Zadanie 23.2. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu dehydratacji.

Rozwiązanie:
Zadanie 23.1. (0–3)
I. Wykorzystanie i tworzenie informacji. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. 9. Węglowodory. Zdający: 4) posługuje się poprawną nomenklaturą […]; wykazuje się rozumieniem pojęć […] izomeria. 11. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Zdający: 3) opisuje właściwości chemiczne alkoholi […] w oparciu o reakcje […], zachowanie wobec sodu, utlenianie do związków karbonylowych […]; zapisuje odpowiednie równania reakcji. 12. Kwasy karboksylowe. Zdający: 5) zapisuje równania reakcji z udziałem kwasów karboksylowych (których produktami są sole […]) […]; 10) opisuje budowę dwufunkcyjnych pochodnych węglowodorów kwasu mlekowego […].

Zasady oceniania
3 pkt – poprawne wykonanie trzech czynności spośród wymienionych:

  • napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego związku X
  • napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego izomeru związku X
  • napisanie poprawnego równania izomeru związku X z NaOH.

2 pkt – poprawne wykonanie dwóch dowolnych czynności spośród wymaganych do uzyskania 3 pkt.
1 pkt – poprawne wykonanie jednej dowolnej czynności spośród wymaganych do uzyskania 3 pkt.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.

Przykładowe rozwiązania

Wzór związku X

Wzór opisanego izomeru związku X

Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:


ALBO
CH3−CH(OH)−CH2−COOH + NaOH → CH3−CH(OH)−CH2−COONa + H2O

Zadanie 23.2. (0–1)
I. Wykorzystanie i tworzenie informacji. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. 12. Kwasy karboksylowe. Zdający: 5) zapisuje równania reakcji z udziałem kwasów karboksylowych (których produktami są sole […]) […]; 10) opisuje budowę dwufunkcyjnych pochodnych węglowodorów kwasu mlekowego […]. 13. Estry i tłuszcze. Zdający: 1) opisuje strukturę cząsteczek estrów i wiązania estrowego.

Zasady oceniania
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) związku.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

guest
0 komentarzy
Inline Feedbacks
View all comments