Matura Maj 2026, Poziom Rozszerzony (Arkusze CKE), Formuła od 2023 - Zadanie 19. (3 pkt)

Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel –węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim – związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:

W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego – naproksenu – stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.

Na podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Weinheim 2002.

Zadanie 19.1. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.

W celu otrzymania związku Q w reakcji Hecka należy jako substratu użyć substancji o wzorze

Zadanie 19.2. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych we wzorze związku Q literami 𝒂 i 𝒃.

Atom węgla

Stopień utlenienia

Typ hybrydyzacji

𝒂

𝒃

Rozwiązanie:
Zadanie 19.1. (0–1)

Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl

B

Odpowiedź od CKE

I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 4) wskazuje na związek między właściwościami substancji a ich budową chemiczną; 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]. XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) na podstawie wzoru […] półstrukturalnego (grupowego), opisu budowy lub właściwości fizykochemicznych klasyfikuje dany związek chemiczny do: […] związków jednofunkcyjnych (fluorowcopochodnych […]) […].

Zasady oceniania
1 pkt – odpowiedź poprawna.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie
B

Zadanie 19.2. (0–2)

Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl

Atom węgla

Stopień utlenienia

Typ hybrydyzacji

𝒂

-1

sp²

𝒃

0

sp²

Odpowiedź od CKE

II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) opisuje właściwości substancji […]; 6) stosuje poprawną terminologię. III. Wiązania chemiczne. Oddziaływania międzycząsteczkowe. Zdający: 4) rozpoznaje typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) orbitali walencyjnych atomu centralnego w cząsteczkach związków […] organicznych […]. VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający: 4) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków w […] cząsteczce związku […] organicznego.

Zasady oceniania
2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch wierszy tabeli – napisanie stopnia utlenienia i typu hybrydyzacji wskazanego atomu węgla w dwóch związkach.
1 pkt – poprawne uzupełnienie jednego wiersza tabeli
ALBO
– poprawne uzupełnienie jednej kolumny tabeli.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.

Rozwiązanie

Atom węgla

Stopień utlenienia

Typ hybrydyzacji

𝒂

–I ALBO -1

sp²

𝒃

0

sp²

guest
0 komentarzy
Inline Feedbacks
View all comments