Matura Maj 2016, Poziom Rozszerzony (Arkusze CKE), Formuła od 2015 - Zadanie 25. (2 pkt)

Woda przyłącza się do alkenów w obecności silnie kwasowego katalizatora H₃O⁺ . Addycja ta przebiega poprzez tworzenie kationów z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla, czyli tzw. karbokationów. Mechanizm tej reakcji dla alkenów o wzorze ogólnym R–CH=CH₂ (R – grupa alkilowa) można przedstawić w trzech etapach.

Uwaga: w poniższych równaniach etapów reakcji wzór wody przedstawiono jako :OH₂, a wzór kwasowego katalizatora zapisano jako H:OH⁺₂ .

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Zadanie 25.1. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Podczas etapu I alken ulega działaniu reagenta (wolnorodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody, w wyniku czego powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako (nukleofil / elektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton, co prowadzi do powstania obojętnego alkoholu oraz do odtworzenia katalizatora.

Zadanie 25.2. (0–1)

Spośród alkoholi o podanych niżej wzorach wybierz te, których nie można (jako produktu głównego) otrzymać podczas hydratacji alkenów prowadzonej w obecności kwasu. Podkreśl wzory wybranych alkoholi i uzasadnij swój wybór.

CH₃CH₂OH           CH₃CH(OH)CH₃           CH₃CH₂CH₂OH

CH₃CH₂CH(OH)CH₃           CH₃CH₂CH₂CH₂OH

Uzasadnienie: ……………………………………………………………………………………………………………….
…………………………………………………………………………………………………………………………………….
…………………………………………………………………………………………………………………………………….