Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych:
O związkach organicznych I, II i III wiadomo, że:
Zidentyfikuj związki I, II i III i napisz ich wzory półstrukturalne (grupowe).
| Wzór związku I | Wzór związku II | Wzór związku III |
|
|
Zadanie 25. (0–1)
| Korzystanie z informacji. | Uzupełnienie brakujących danych na podstawie informacji podanych w formie tekstu o tematyce chemicznej i schematów procesów chemicznych (II.2). Selekcja i analiza informacji podanych w formie tekstów o tematyce chemicznej i schematów procesów chemicznych (II.3). |
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) trzech związków.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
| Wzór związku I | Wzór związku II | Wzór związku III |
 |
 |
 |
Poniżej przedstawiono ciągi przemian, w wyniku których otrzymano anilinę oraz etanol.
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone wzory związków organicznych, równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu oraz równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd.
Równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu:
Równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd:
Zadanie 26. (0–2)z
| Wiadomości i rozumienie. Korzystanie z informacji. |
Zapisanie równań reakcji dla poszczególnych grup węglowodorów (I.3.a.21). Uzupełnienie brakujących danych na podstawie informacji podanych w formie schematów procesów chemicznych (II.2). |
Schemat punktowania
2 p. – za poprawne napisanie dwóch równań reakcji.
1 p. – za poprawne napisanie jednego równania reakcji.
0 p. – za błędne napisanie dwóch równań reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki stechiometryczne) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu:
Równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd:
Poniżej przedstawiono ciągi przemian, w wyniku których otrzymano anilinę oraz etanol.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
| 1. | Uczestniczący w reakcji nitrowania benzenu jon nitroniowy powstaje w wyniku przemiany opisanej równaniem: HNO3+2H2SO4 ⇄ NO+2 +H3O++2HSO–4 | P | F |
| 2. | Nitrowanie benzenu jest reakcją substytucji przebiegającą według mechanizmu rodnikowego. | P | F |
| 3. | Jeden mol nitrobenzenu, redukujący się do jednego mola aniliny, przyjmuje tyle samo elektronów co jeden mol CH3CHO, redukując się do jednego mola CH3CH2OH. | P | F |
Zadanie 27. (0–1)
| Wiadomości i rozumienie. Korzystanie z informacji. |
Opisanie właściwości kwasów (I.2.b.7). Wyjaśnienie mechanizmów reakcji (I.3.a.23). Selekcja i analiza informacji podanych w formie tekstów o tematyce chemicznej i schematów procesów chemicznych (II.3). |
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne wskazanie trzech odpowiedzi.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
1. – P, 2. – F, 3. – F
Podstawnik już obecny w pierścieniu aromatycznym wywiera wpływ na miejsce wprowadzenia do niego kolejnego podstawnika w reakcjach elektrofilowych. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują kolejny podstawnik w pozycje orto– i para– w stosunku do własnego położenia. Obecność w pierścieniu aromatycznym grupy –NO2, –COOH czy –CHO powoduje, że kolejny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję meta-.
Na lekcji chemii uczniowie projektowali ciąg przemian chemicznych opisany poniższym schematem.
Uczeń I zaproponował, aby najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z chlorem(stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora, a następnie na otrzymany produkt podziałać mieszaniną nitrującą.
Uczeń II stwierdził, że należy najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z mieszaniną nitrującą i otrzymać mononitropochodną, a dopiero później na otrzymany produkt podziałać chlorem (stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora.
Oceń projekty doświadczeń obu uczniów i wskaż ucznia (I albo II), który błędnie zaprojektował doświadczenie. Uzasadnij swoje stanowisko.
Błędnie zaprojektował doświadczenie uczeń:
Zadanie 28. (0–1)
| Korzystanie z informacji. Tworzenie informacji. |
Uzupełnianie brakujących danych na podstawie informacji podanych w formie tekstu o tematyce chemicznej oraz schematu procesu (II.2). Układanie zwięzłej struktury wypowiedzi (III.3.6). |
Schemat punktowania
1 p. – za poprawną ocenę wraz z uzasadnieniem.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Przykłady poprawnej odpowiedzi
Błędnie zaprojektował doświadczenie uczeń I.
Uzasadnienie:
Grupa nitrowa jest podstawnikiem II rodzaju i kieruje kolejny podstawnik w pozycję meta. Gdyby kolejność przemian była odwrotna, chlor – jako podstawnik I rodzaju – skierowałby kolejny podstawnik w pozycję orto i para i powstałyby dwa produkty inne niż ten, który należało otrzymać.
lub
W pierwszej kolejności trzeba wprowadzić podstawnik II rodzaju (grupę nitrową), który skieruje kolejny w położenie meta.
lub
Chlor skieruje kolejny podstawnik w położenie orto i para, czyli nie otrzyma się izomeru meta.
Uwaga 1.: Jeśli w uzasadnieniu zdający zapisze odpowiednie równania reakcji, należy przyznać 1 pkt.
Uwaga 2.: Za uzasadnienie, w którym zdający stwierdzi tylko, że nie można otrzymać izomeru meta, należy przyznać 0 pkt.
W poniższej tabeli podane są wartości stałej dysocjacji wybranych związków w temperaturze T.
| Nazwa związku organicznego | Ka |
| fenol (benzenol) | 1,3 ⋅ 10−10 |
| kwas benzoesowy (kwas benzenokarboksylowy) | 6,5 ⋅ 10-5 |
| kwas węglowy | 4,5⋅ 10-7 |
Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001
oraz L. Pajdowski, Chemia ogólna, Warszawa 1982.
W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się oddzielnie wodne roztwory kwasu benzoesowego i fenolu.
| Zadanie 29.1. (1pkt) |
Wyjaśnij, dlaczego możliwe jest odróżnienie wodnego roztworu kwasu benzoesowego od wodnego roztworu fenolu przy użyciu stałego Na2CO3.
| Zadanie 29.2. (1 pkt) |
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, która jest podstawą eksperymentu.
Zadanie 29.1. (0–1)
| Korzystanie z informacji. Tworzenie informacji. |
Odczytanie i interpretacja informacji z tablic chemicznych (II.1.b.1). Sformułowanie wniosku (III.3.6). |
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne wyjaśnienie.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Kwas benzoesowy jest kwasem mocniejszym od kwasu węglowego (i w reakcji z solą kwasu węglowego powoduje wydzielenie pęcherzyków gazu (CO2) – ponieważ mocniejszy kwas wypiera słabszy kwas z roztworów jego soli). Fenol jest słabszym kwasem od kwasu węglowego (i z wybranym odczynnikiem reagować nie będzie).
lub
Kwas benzoesowy wypiera CO2, a fenol – nie.
Zadanie 29.2. (0–1)
| Wiadomości i rozumienie. | Zapisanie równania reakcji ilustrującego zachowanie kwasów z solami innych kwasów (I.3.a.11). |
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie w formie cząsteczkowej równania reakcji.
0 p. – za błędne napisanie równania reakcji (błędne wzory reagentów, błędne współczynniki stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
2C6H5COOH + Na2CO3 → 2C6H5COONa + H2O + CO2
lub z zapisem CO2·H2O
Uwaga! Ponieważ zadanie dotyczy porównania mocy kwasów, w tym kwasu węglowego, wyjątkowo zdający nie traci punktu za użycie zapisu: H2CO3 zamiast CO2 + H2O.
Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze
CH2=CHCOOH
W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.
Przeprowadzono doświadczenie z udziałem kwasu akrylowego zgodnie z poniższym schematem:
Opisz możliwe do zaobserwowania objawy reakcji w każdej probówce, jeżeli w każdej z przemian kwas akrylowy był reagentem użytym w nadmiarze.
Probówka I:
Zadanie 30. (0–1)
| Korzystanie z informacji. | Zapisanie obserwacji wynikających z prezentowanych doświadczeń (II.4.b.2). |
Schemat punktowania
1 p. – za poprawny opis zmian w każdej probówce.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Probówka I: Wydzielenie się gazu. lub Roztworzenie ciała stałego.
Probówka II: Odbarwienie zawartości probówki.
Probówka III: Odbarwienie zawartości probówki. lub Zanik malinowego zabarwienia.
Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze
CH2=CHCOOH
W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.
Dokończ, stosując wzory półstrukturalne (grupowe), poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji kwasu akrylowego, lub zaznacz, że taka przemiana nie zachodzi.
n CH2=CHCOOH →…………………………………………………………………………………………..
Zadanie 31. (0–1)
| Wiadomości i rozumienie. | Uzupełnianie schematu reakcji przez dobieranie brakujących produktów (I.3.a.2). |
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne uzupełnienie schematu.
0 p. – za odpowiedź błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź:
Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze
CH2=CHCOOH
W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.
Napisz, czy wzór półstrukturalny CH2=CHCOOH odpowiada dwóm izomerom geometrycznym cis–trans. Odpowiedź uzasadnij.
Zadanie 32. (0–1)
| Wiadomości i rozumienie. | Znajomość i rozumienie pojęć związanych z izomerią (I.1.i.2). Selekcja i analiza informacji (II.3). |
Schemat punktowania
1 p. – za poprawną ocenę wraz z uzasadnieniem.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź
Nie, ponieważ jeden z atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym połączony jest z takimi samymi podstawnikami (lub z dwoma atomami wodoru).
Produktami hydrolizy pewnego triglicerydu są glicerol oraz kwasy – palmitynowy C15H31COOH i stearynowy C17H35COOH – w stosunku molowym 1 : 2.
Podaj liczbę wszystkich triglicerydów (bez uwzględniania stereoizomerów), które mogły być poddane opisanej reakcji hydrolizy. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego triglicerydu, który jest związkiem czynnym optycznie
Liczba triglicerydów:…………………………………..
Zadanie 33. (0–1)
| Wiadomości i rozumienie. Korzystanie z informacji. |
Znajomość i rozumienie pojęć związanych z izomerią (I.1.i.2). Selekcja i analiza informacji (II.3). |
Schemat punktowania
1 p. – za poprawne podanie liczby triglicerydów i narysowanie wzoru izomeru, który jest związkiem optycznie czynnym.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.
Poprawna odpowiedź:
Liczba triglicerydów: 2
Wzór triglicerydu:
Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innym substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej. Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:
Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.
Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu
przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004
oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Napisz wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy salicyny. Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w odpowiednie pola wzory grupy –OH lub symbole atomów wodoru. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
| Wzór cukru | Wzór związku, od którego pochodziła część niecukrowa |
 |
| Korzystanie z informacji. Wiadomości i rozumienie. |
Analiza informacji w tekstach o tematyce chemicznej (II.1.a). Rozpoznanie cukrów prostych (glukoza) zapisanych za pomocą wzorów Fischera i Hawortha i napisanie ich wzorów (I.1.i.9). Rozpoznanie w podanych wzorach wiązania glikozydowego (I.1.i.10). |
Schemat punktowania
2 p. – za poprawne napisanie obu wzorów półstrukturalnych (grupowych).
1 p. – za poprawne napisanie jednego wzoru półstrukturalnego (grupowego).
0 p. – za każdą inną odpowiedź albo brak odpowiedzi.
Uwaga! Napisanie wzoru cukru z pominięciem atomów wodoru powoduje utratę punktu.
