Zasady oceniania
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu reakcji monochlorowania – sprawdzenie procentowej zawartości izomerów dla węglowodorów o wzorze C4H10, poprawne wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru węglowodoru poddanego monochlorowaniu oraz napisanie poprawnej nazwy systematycznej.
1 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu reakcji monochlorowania, ale:
- popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do błędnego wyniku.
LUB
- brak nazwy węglowodoru.
0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.
Rozwiązanie
Istnieją dwa węglowodory o wzorze C4H10:
1. n-butan: CH3CH2CH2CH3 2. 2-metylopropan: CH3CH(CH3)CH3
W reakcji monochlorowania na świetle każdego z nich mogą powstać 2 izomeryczne monochloropochodne, więc można wykonać obliczenia tylko dla jednego z izomerów C4H10 i na tej podstawie potwierdzić lub odrzucić tezę o chlorowaniu danego izomeru. Można również wykonać obliczenia dla obu izomerów węglowodoru o wzorze C4H10 i wyciągnąć wniosek.
Sposób 1.
Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania:
Nazwa monochloropochodnej |
Względna ilość produktu
(liczba atomów ⋅ współczynnik reaktywności) |
1-chlorobutan |
6 ⋅ 1,0 = 6,0 |
2-chlorobutan |
4 ⋅ 3,8 = 15,2 |
Ilość monochloropochodnych w procentach:
21,2 – 100 %
6,0 – x
x = 28,3 % 1-chlorobutanu oraz 71,7 % 2-chlorobutanu.
Żadna z otrzymanych izomerycznych monochloropochodnych n-butanu nie spełnia warunku zadania – chlorowaniu został poddany 2-metylopropan.
Nazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan
Sposób 2.
Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania:
Nazwa monochloropochodnej |
Względna ilość produktu
(liczba atomów ⋅ współczynnik reaktywności) |
2-chloro-2-metylopropan |
1 ⋅ 5,0 = 5,0 |
1-chloro-2-metylopropan |
9 ⋅ 1,0 = 9,0 |
Ilość monochloropochodnych w procentach:
14,0 – 100 %
5,0 – x
x = 35,7 % ≈ 36 % 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64 % 1-chloro-2-metylopropanu
2-chloro-2-metylopropan spełnia warunek zadania – chlorowaniu został poddany 2-metylopropan.
Nazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan
Sposób 3.
1. Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania:
Nazwa monochloropochodnej |
Względna ilość produktu
(liczba atomów ⋅ współczynnik reaktywności) |
1-chlorobutan |
6 ⋅ 1,0 = 6,0 |
2-chlorobutan |
4 ⋅ 3,8 = 15,2 |
Ilość monochloropochodnych w procentach:
21,2 – 100 %
6,0 – x x = 28,3 % 1-chlorobutanu oraz 71,7 % 2-chlorobutanu.
2. Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania:
Nazwa monochloropochodnej |
Względna ilość produktu
(liczba atomów ⋅ współczynnik reaktywności) |
2-chloro-2-metylopropan |
1 ⋅ 5,0 = 5,0 |
1-chloro-2-metylopropan |
9 ⋅ 1,0 = 9,0 |
Ilość monochloropochodnych w procentach:
14,0 – 100 %
5,0 – x x = 35,7 % ≈ 36 % 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64 % 1-chloro-2-metylopropanu
Nazwa systematyczna węglowodoru: 2-metylopropan ALBO metylopropan
Uwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej metody i poprawnych obliczeń.