Zadania maturalne z chemii

Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.

Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

W wyniku katalitycznego utlenienia p-ksylenu otrzymuje się kwas tereftalowy, czyli kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony opisanego kwasu.

Próba Lucasa pozwala na identyfikację alkoholi różniących się rzędowością. Polega na reakcji alkoholu ze stężonym kwasem solnym w obecności ZnCl₂. Przebieg reakcji, która zachodzi podczas tej próby, można opisać poniższym równaniem

ROH + HCl → RCl + H₂O

Dodatnim wynikiem opisanej próby jest zmętnienie lub rozwarstwienie się cieczy. Alkohole pierwszorzędowe nie ulegają tej reakcji, drugorzędowe reagują po podgrzaniu, natomiast trzeciorzędowe reagują natychmiast.

R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

W probówce przeprowadzono próbę Lucasa z alkoholem A o wzorze sumarycznym C₅H₁₂O. O tym związku wiadomo, że jego cząsteczki nie są chiralne. Początkowo nie zaobserwowano objawów reakcji, natomiast po ogrzaniu pojawiło się zmętnienie.

Izomerem związku A jest alkohol A1, którego cząsteczki są chiralne i mają nierozgałęziony łańcuch węglowy.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) oraz nazwę systematyczną alkoholu A.

Nazwa systematyczna:

Napisz równanie reakcji estryfikacji alkoholu A1 kwasem mrówkowym (metanowym). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Borowodorek sodu o wzorze NaBH₄ jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.

Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.

Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu z borowodorkiem sodu. W jednej z tych reakcji otrzymano mieszaninę enancjomerów.

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych.
Borowodorek sodu stosuje się w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny – leku przeciwhistaminowego.
Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego związku.

Na podstawie: C.T. Goralski, B. Singaram, Organic Process Research & Development, 10 (2006) 947.

Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Rozstrzygnij, w której reakcji – z propan-2-onem czy z butan-2-onem – otrzymano mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału (dwóch / trzech) moli elektronów.

Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce substratu hybrydyzację (sp / sp² / sp³), a w cząsteczce produktu – hybrydyzację (sp / sp² / sp³).

Poniżej podano wzory trzech estrów.

Uszereguj podane estry zgodnie ze wzrostem ich temperatur wrzenia. Użyj oznaczeń literowych (A–C).

Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych, takich jak skrobia. Wyodrębnioną z roślin skrobię poddaje się hydrolizie, której ostatecznym produktem jest D-glukoza.
Ten monosacharyd jest następnie substratem fermentacji prowadzącej do kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).

Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie hydrolizy skrobi. Zastosuj wzór sumaryczny glukozy.

(C₆H₁₀O₅)_n + ………………….…………………. ⟶ ………………………………………………………………….

Napisz równanie fermentacji mlekowej glukozy. Zastosuj wzór sumaryczny glukozy i wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu mlekowego.

Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór przedstawiono poniżej.

We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury.

W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór chlorku żelaza(III).

Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙ mol⁻¹. Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji – wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II) i nadmiar zasady – spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy ciemnoniebieskiej (szafirowej).

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą (A / B / C).
Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem żelaza(III).

Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.

W jednej z metod syntezy 𝛼-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden z atomów wodoru przy atomie węgla 𝛼 w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku, następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa odpowiedniego aminokwasu.

Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego) powstał związek B.

Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym n_A ∶ n_NH3 = 1 ∶ 3 (reakcja 2.).

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Napisz w formie jonowej równanie reakcji 2.

Poniżej przedstawiono wzory czterech monosacharydów oznaczonych numerami 1–4.

1	2	3	4

Uzupełnij tabelę. Napisz w drugiej kolumnie tabeli numery wszystkich monosacharydów spełniających warunki określone w pierwszej kolumnie.

O dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami E i X wiadomo, że:

• elektrony atomu E w stanie podstawowym zajmują osiem orbitali, przy czym sześć z nich jest całkowicie zapełnionych
• konfigurację elektronową atomu X w jednym ze stanów wzbudzonych przedstawia poniższy zapis.

Uzupełnij tabelę. Napisz symbole pierwiastków E i X, symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należy każdy z pierwiastków, oraz podaj sumaryczną liczbę elektronów w podpowłokach walencyjnych.

Uzupełnij tabelę. Napisz wartości dwóch liczb kwantowych: głównej i pobocznej, które opisują stan kwantowy jednego z niesparowanych elektronów atomu E w stanie podstawowym.

Przedstaw pełną konfigurację elektronową jonu X⁻ w stanie podstawowym. Zastosuj zapis konfiguracji elektronowej z uwzględnieniem podpowłok.

Niektóre ciężkie jądra ulegają reakcjom rozszczepienia. Takie jądra bombardowane neutronami ulegają podziałowi na dwa lżejsze fragmenty. Tej przemianie towarzyszy emisja dwóch lub trzech neutronów.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.

W jednej z reakcji rozszczepienia jąder ²³⁵U powstają ⁹²Kr oraz ¹⁴¹Ba.

Uzupełnij schemat tak, aby otrzymać równanie opisanej przemiany, która prowadzi do powstania jąder kryptonu i baru.

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Jeżeli po pochłonięciu jednego neutronu przez jądro ²³⁵U następuje jego rozszczepienie, w wyniku którego powstaje jądro ⁹³Sr i są emitowane 3 neutrony, to równocześnie tworzy się jądro (¹³⁹I / ¹⁴⁰Xe / ¹⁴⁰Ba). Wśród jąder biorących udział w tej przemianie większy stosunek liczby neutronów do liczby protonów ma jądro (²³⁵U / ⁹³Sr).