W wysokiej temperaturze w obecności Al2O3 alkohole ulegają reakcji dehydratacji (odwodnienia). Podczas dehydratacji nasyconych alkoholi (alkanoli) o wzorze ogólnym R1–CH(OH)–R2 (gdzie R1 ≠ R2) oprócz wody powstaje mieszanina nierozgałęzionych alkenów, które są względem siebie izomerami konstytucyjnymi.
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch alkenów będących izomerami konstytucyjnymi, które mogą powstać w wyniku dehydratacji butan-2-olu.
| Wzór I: | Wzór II: |
| Korzystanie z informacji | Wyszukanie w tekście informacji potrzebnych do rozwiązania problemu (II.1) |
Poprawna odpowiedź
• H2C=CH‒CH2‒CH3 H3C‒CH=CH‒CH3
2 p. – poprawne narysowanie wzorów półstrukturalnych obu izomerów powstających w procesie dehydratacji butan-2-olu
1 p. – poprawne narysowanie wzoru półstrukturalnego jednego alkenu
0 p. – narysowanie wzorów innych alkenów lub brak odpowiedzi
Właściwości substancji są uwarunkowane budową ich cząsteczek i charakterem występujących wiązań. W cząsteczkach kwasów karboksylowych można wyróżnić dwa fragmenty o przeciwstawnych właściwościach: polarną grupę karboksylową –COOH i niepolarny fragment węglowodorowy –R. W kwasach o krótkich łańcuchach węglowych dominuje grupa polarna. W miarę wzrostu długości łańcucha węglowego maleje wpływ grupy karboksylowej na właściwości związków.
W poniższej tabeli zestawiono temperatury wrzenia wybranych kwasów karboksylowych (pod ciśnieniem 1013 hPa).
| Wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu | Temperatura wrzenia, °C |
| CH3COOH | 118 |
| CH3CH2CH2COOH | 163 |
| CH3CH2CH2CH2CH2COOH | 206 |
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003
Na podstawie analizy danych zawartych w informacji wprowadzającej sformułuj wniosek, który określa związek pomiędzy długością łańcucha węglowego a lotnością kwasów karboksylowych.
| Tworzenie informacji | Interpretacja danych zawartych w tablicach chemicznych i opracowaniach naukowych lub popularnonaukowych (III.1) |
Przykłady poprawnej odpowiedzi
• Lotność kwasu maleje ze wzrostem długości łańcucha węglowego.
• Im krótszy łańcuch węglowy tym lotność kwasu jest większa.
1 p. – poprawne określenie zależności między długością łańcucha węglowego a lotnością kwasu
0 p. – sformułowanie wniosku błędnego lub nie na temat (np. dotyczącego zmian temperatury wrzenia, a nie lotności)
– brak odpowiedzi
Właściwości substancji są uwarunkowane budową ich cząsteczek i charakterem występujących wiązań. W cząsteczkach kwasów karboksylowych można wyróżnić dwa fragmenty o przeciwstawnych właściwościach: polarną grupę karboksylową –COOH i niepolarny fragment węglowodorowy –R. W kwasach o krótkich łańcuchach węglowych dominuje grupa polarna. W miarę wzrostu długości łańcucha węglowego maleje wpływ grupy karboksylowej na właściwości związków.
W poniższej tabeli zestawiono temperatury wrzenia wybranych kwasów karboksylowych (pod ciśnieniem 1013 hPa).
| Wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu | Temperatura wrzenia, °C |
| CH3COOH | 118 |
| CH3CH2CH2COOH | 163 |
| CH3CH2CH2CH2CH2COOH | 206 |
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003
Ustal, który z kwasów karboksylowych wymienionych w informacji wprowadzającej jest najlepiej rozpuszczalny w wodzie, i napisz jego wzór półstrukturalny (grupowy).
| Tworzenie informacji | Dokonanie uogólnienia i sformułowanie wniosku (III.3) |
Poprawna odpowiedź
• CH3COOH
1 p. – poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego kwasu
0 p. – każda inna odpowiedź lub brak odpowiedzi
Kwasy tłuszczowe o wzorach C17H35COOH (kwas stearynowy) i C17H33COOH (kwas oleinowy) należą do różnych szeregów homologicznych.
Określ różnicę w budowie cząsteczek tych związków. W tym celu w każdym nawiasie wybierz i podkreśl właściwe określenie.
Kwas oleinowy, w przeciwieństwie do kwasu stearynowego, jest kwasem ( nasyconym / nienasyconym ).
W cząsteczce kwasu stearynowego pomiędzy atomami węgla ( występuje jedno wiązanie podwójne / występują tylko wiązania pojedyncze ).
| Wiadomości i rozumienie | Wykazanie się znajomością i zrozumieniem pojęć związanych z wiązaniami chemicznymi (I.1.b) |
Poprawna odpowiedź
• Kwas oleinowy, w przeciwieństwie do kwasu stearynowego, jest kwasem ( nasyconym / nienasyconym ).
W cząsteczce kwasu stearynowego pomiędzy atomami węgla ( występuje jedno wiązanie podwójne / występują tylko wiązania pojedyncze ).
1 p. – podkreślenie w obu zdaniach właściwych określeń
0 p. – każda inna odpowiedź lub brak odpowiedzi
Kwasy tłuszczowe o wzorach C17H35COOH (kwas stearynowy) i C17H33COOH (kwas oleinowy) należą do różnych szeregów homologicznych.
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli potwierdzić nienasycony charakter kwasu tłuszczowego.
a) Uzupełnij schemat doświadczenia, wpisując wzory odczynników wybranych z poniższej listy:
• C17H33COOH
• C17H35COOH
• Br2 (aq)
• NaOH (aq)
• FeCl3 (aq)
b) Napisz, co zaobserwowano podczas tego doświadczenia.
a) (0–1)
| Tworzenie informacji | Zaprojektowanie doświadczenia – wybór odczynników pozwalających na identyfikację pochodnych węglowodorów na podstawie ich właściwości fizykochemicznych (III.2) |
Poprawna odpowiedź
1 p. – poprawny wybór obu odczynników i uzupełnienie schematu
0 p. – błędny wybór co najmniej jednego odczynnika lub brak odpowiedzi
b) (0–1)
| Tworzenie informacji | Zaprojektowanie doświadczenia – opisanie spostrzeżeń, jakich można dokonać podczas doświadczenia (III.2) |
Przykłady poprawnej odpowiedzi
• Nastąpiło odbarwienie (wody bromowej).
• Zanikło pomarańczowe zabarwienie.
• Pojawił się osad.
1 p. – opisanie zmian świadczących o nienasyconym charakterze kwasu tłuszczowego, które zaobserwowano w probówce (przy poprawnym wyborze odczynników w części a) zadania)
0 p. – błędny wybór co najmniej jednego odczynnika lub brak odpowiedzi w części a) zadania
– błędny opis zmian lub brak odpowiedzi
Przeanalizuj poniższe schematy przedstawiające trzy reakcje chemiczne i wpisz wzory brakujących substratów lub produktów. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
| Wiadomości i rozumienie | Uzupełnienie równań reakcji przez dobranie brakujących substratów i produktów (I.3.a) |
Poprawna odpowiedź
• Uzupełnienie schematów
3 p. – poprawne uzupełnienie trzech schematów reakcji
2 p. – poprawne uzupełnienie dwóch schematów reakcji
1 p. – poprawne uzupełnienie jednego schematu
0 p. – błędne uzupełnienie trzech schematów reakcji lub brak odpowiedzi
Aminy alifatyczne otrzymuje się w reakcji chlorowcopochodnych węglowodorów z amoniakiem. Przemianę tę przeprowadza się dwuetapowo. W pierwszym etapie powstaje sól amoniowa RNH+3Cl− . W drugim etapie powstałą sól poddaje się działaniu NaOH.
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji przedstawiające dwuetapowy proces otrzymywania metyloaminy.
Etap I: ………………………………………………………………………………………………………………………….
Etap II: …………………………………………………………………………………………………………………………
| Wiadomości i rozumienie | Zapisanie równań reakcji chemicznych na podstawie słownego opisu przemian (I.3.a) |
Przykłady poprawnej odpowiedzi
Etap I:
• CH3Cl + NH3 → CH3NH+3Cl−
• CH3Cl + NH3 → CH3NH3Cl
Etap II:
• CH3NH+3Cl− + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
• CH3NH3Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
• CH3NH+3 + OH– → CH3NH2 + H2O
2 p. – poprawne napisanie równań reakcji każdego etapu
1 p. – poprawne napisanie jednego równania reakcji
0 p. – błędny napisanie obu równań reakcji lub brak odpowiedzi
Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę. Wpisz literę P, jeżeli uznasz zdanie za prawdziwe, lub literę F, jeżeli uznasz je za fałszywe.
| 1. Glukoza i fruktoza dobrze rozpuszczają się w wodzie, a ich wodne roztwory mają odczyn obojętny | |
| 2. Glukoza jest przedstawicielem cukrów prostych, a fruktoza dwucukrów. | |
| 3. Glukoza i fruktoza mają takie same masy molowe. |
| Wiadomości i rozumienie | Opisanie typowych właściwości prostych wielofunkcyjnych pochodnych węglowodorów (I.2.b) |
Poprawna odpowiedź
• Zdanie 1. – P
Zdanie 2. – F
Zdanie 3. – P
1 p. – poprawne wskazanie zdań prawdziwych i zdania fałszywego
0 p. – podanie co najmniej jednej błędnej odpowiedzi lub brak odpowiedzi
