Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.
Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
|
1. |
Cząsteczki kwasu cynamonowego i kwasu kawowego są chiralne. |
P |
F |
|
2. |
Istnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu kawowego. |
P |
F |
| Zadanie 21. (0–1) |
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. | 9. Węglowodory. Zdający: 5) rysuje wzory […] półstrukturalne […] izomerów optycznych […] wyjaśnia zjawisko izomerii geometrycznej cistrans […]. |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawna ocena dwóch zdań.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
|
1. |
Cząsteczki kwasu cynamonowego i kwasu kawowego są chiralne. |
|
F |
|
2. |
Istnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu kawowego. |
P |
|
Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.
Spośród odczynników wymienionych niżej wybierz ten, który pozwala odróżnić kwas kawowy od kwasu cynamonowego, i zaznacz jego wzór. Uzasadnij wybór. Odwołaj się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu kwasów.
FeCl₃ (aq) Br₂ (aq) KMnO₄ (aq)
Uzasadnienie:
| Zadanie 22. (0–1) |
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. III. Opanowanie czynności praktycznych. | 10. Hydroksylowe pochodne węglowodorów − alkohole i fenole. Zdający: 8) na podstawie […] doświadczenia […] formułuje wniosek o sposobie odróżnienia fenolu od alkoholu. |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawny wybór odczynnika i poprawne uzasadnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązanie
FeCl₃ (aq) Br₂ (aq) KMnO₄ (aq)
Uzasadnienie: W cząsteczce kwasu kawowego (w odróżnieniu od kwasu cynamonowego) występują grupy (lub grupa) –OH związane z pierścieniem benzenowym, więc ten kwas tworzy z roztworem FeCl₃ barwny związek (kompleksowy).
Uwaga: Odpowiedź, w której zdający odwołuje się tylko do budowy cząsteczki kwasu kawowego, jest niewystarczająca.
Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H⁺ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH₂−CH₂−COOH.
Na podstawie: M.B. Smith, March’s Advanced Organic Chemistry, Nowy Jork 2020.
Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.
Kwas bursztynowy ogrzewany w wysokiej temperaturze ulega dehydratacji. Podczas tej reakcji jedna cząsteczka kwasu traci jedną cząsteczkę wody, a powstały produkt jest cząsteczką cykliczną.
| Zadanie 23.1. (0–3) |
Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
|
Wzór związku X |
Wzór opisanego izomeru związku X |
 |
Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:
| Zadanie 23.2. (0–1) |
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu dehydratacji.
|
| Zadanie 23.1. (0–3) |
| I. Wykorzystanie i tworzenie informacji. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. | 9. Węglowodory. Zdający: 4) posługuje się poprawną nomenklaturą […]; wykazuje się rozumieniem pojęć […] izomeria. 11. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Zdający: 3) opisuje właściwości chemiczne alkoholi […] w oparciu o reakcje […], zachowanie wobec sodu, utlenianie do związków karbonylowych […]; zapisuje odpowiednie równania reakcji. 12. Kwasy karboksylowe. Zdający: 5) zapisuje równania reakcji z udziałem kwasów karboksylowych (których produktami są sole […]) […]; 10) opisuje budowę dwufunkcyjnych pochodnych węglowodorów kwasu mlekowego […]. |
Zasady oceniania
3 pkt – poprawne wykonanie trzech czynności spośród wymienionych:
2 pkt – poprawne wykonanie dwóch dowolnych czynności spośród wymaganych do uzyskania 3 pkt.
1 pkt – poprawne wykonanie jednej dowolnej czynności spośród wymaganych do uzyskania 3 pkt.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
|
Wzór związku X |
Wzór opisanego izomeru związku X |
 |
 |
Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:
ALBO
CH3−CH(OH)−CH2−COOH + NaOH → CH3−CH(OH)−CH2−COONa + H2O
| Zadanie 23.2. (0–1) |
| I. Wykorzystanie i tworzenie informacji. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. | 12. Kwasy karboksylowe. Zdający: 5) zapisuje równania reakcji z udziałem kwasów karboksylowych (których produktami są sole […]) […]; 10) opisuje budowę dwufunkcyjnych pochodnych węglowodorów kwasu mlekowego […]. 13. Estry i tłuszcze. Zdający: 1) opisuje strukturę cząsteczek estrów i wiązania estrowego. |
Zasady oceniania
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) związku.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Nauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwią przekształcenie benzenu w związek o wzorze:
Uczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów, opisanych na poniższych schematach.
Rozstrzygnij, który projekt należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek z możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu kierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.
Rozstrzygnięcie:
| Zadanie 24. (0–1) |
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. | 9. Węglowodory. Zdający: 15) opisuje właściwości chemiczne węglowodorów aromatycznych na przykładzie reakcji benzenu […]: […] reakcji z Cl₂ […], nitrowanie; pisze odpowiednie równania reakcji. |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
Rozstrzygnięcie: 2 (projekt drugi).
Uzasadnienie:
Uwaga: W uzasadnieniu zdający powinien jednoznacznie sformułować określenia opisujące podstawniki w pierścieniu benzenowym tj. podstawnik –Cl, –Cl, atom chloru, grupa nitrowa, podstawnik –NO₂, –NO₂.
Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego (4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok. Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.
Do probówki z benzokainą dodano kwas solny i zaobserwowano powstanie klarownego roztworu.
W odpowiednich warunkach, w środowisku zasadowym, benzokaina ulega reakcji hydrolizy.
Ze względu na obecność pierścienia aromatycznego w cząsteczce benzokainy może ona ulegać reakcji z bromem.
| Zadanie 25.1. (0–1) |
Wyjaśnij, dlaczego po dodaniu kwasu solnego zaobserwowano opisane zmiany. Załóż, że w warunkach prowadzenia doświadczenia nie zachodzi hydroliza estru.
| Zadanie 25.2. (0–1) |
Uzupełnij poniższy zapis tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji hydrolizy zasadowej benzokainy. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
| Zadanie 25.3. (0–1) |
Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.
Przemiana prowadzona w obecności FeBr₃, w której substratami są benzokaina i brom, jest reakcją
|
A. |
addycji | i przebiega według mechanizmu |
1. |
elektrofilowego. |
|
2. |
nukleofilowego. | |||
|
B. |
substytucji |
3. |
rodnikowego. |
| Zadanie 25.1. (0–1) |
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. | 3. Wiązania chemiczne. Zdający: 7) opisuje i przewiduje wpływ rodzaju wiązania (jonowe, kowalencyjne, wodorowe metaliczne) na właściwości fizyczne substancji nieorganicznych i organicznych. |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne wyjaśnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
Uwaga: Do uzyskania pozytywnej oceny wyjaśnienie musi zawierać 3 elementy:
| Zadanie 25.2. (0–1) |
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. | 13. Estry i tłuszcze. Zdający: 4) wyjaśnia przebieg reakcji octanu etylu z wodą w środowisku o odczynie kwasowym, i z roztworem wodorotlenkiem sodu; ilustruje je równaniami reakcji. |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
| Zadanie 25.3. (0–1) |
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. | 9. Węglowodory. Zdający: 11) wyjaśnia na prostych przykładach mechanizmy reakcji substytucji, addycji, eliminacji; zapisuje odpowiednie równania reakcji. |
Zasady oceniania
1 pkt – odpowiedź poprawna.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
B1
Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych ma masę molową 249 g · mol⁻¹, a w jego cząsteczce znajdują się jedna grupa –SH oraz jedna reszta aminokwasu, którego cząsteczki są achiralne. Wiadomo też, że wolną grupę aminową ma reszta aminokwasu o najmniejszej masie cząsteczkowej, a reszta aminokwasu o największej masie cząsteczkowej ma wolną grupę karboksylową.
Napisz sekwencję opisanego tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów aminokwasów.
 |
| Zadanie 26. (0–1) |
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. | 14. Związki organiczne zawierające azot. Zdający: 14) tworzy wzory dipeptydów i tripeptydów, powstających z podanych aminokwasów, oraz rozpoznaje reszty podstawowych aminokwasów […] w cząsteczkach di- i tripeptydów. |
Zasady oceniania
1 pkt – napisanie poprawnej sekwencji tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Gly-Ala-Cys
Alkohole tetrahydroksylowe o wzorze sumarycznym C₄H₁₀O₄ występują w postaci diastereoizomerów. Jeden z nich, stosowany jako słodzik, nosi nazwę erytrol (lub erytrytol). Jego cząsteczki są achiralne, natomiast cząsteczki jego diastereoizomeru nazywanego treitolem są chiralne.
Przedstaw wzory łańcuchowe erytrolu i jednego z jego diastereoizomerów – L-treitolu.
| Zadanie 27. (0–2) |
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. | 9. Węglowodory. Zdający: 5) rysuje wzory […] izomerów optycznych […]. 16. Cukry. Zdający: 3) zapisuje wzory łańcuchowe […]. |
Zasady oceniania
2 pkt – napisanie dwóch poprawnych wzorów.
1 pkt – napisanie jednego poprawnego wzoru.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Poniżej przedstawiono wzór D-arabinozy w projekcji Fischera.
Na podstawie analizy wzoru D-arabinozy uzupełnij wszystkie pola schematu tak, aby przedstawiał on wzór taflowy (Hawortha) 𝜶-D-arabinofuranozy.
| Zadanie 28. (0–1) |
| I. Wykorzystanie i tworzenie informacji. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. | 16. Cukry. Zdający: 3) […] rysuje wzory taflowe (Hawortha) […]. |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne uzupełnienie schematu.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Przeprowadzono doświadczenie, w którym do probówki z odczynnikiem Tollensa dodano roztwór pewnego cukru wybranego spośród podanych poniżej.
glukoza fruktoza maltoza sacharoza
Następnie zawartość probówki ogrzano. Po chwili na ściankach naczynia zaobserwowano metaliczny, srebrzysty nalot.
Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
| Srebrzysty nalot na ściankach probówki zaobserwowano po dodaniu do odczynnika Tollensa roztworu maltozy. |
P |
F |
| Każdy z wymienionych cukrów wykazuje właściwości redukujące. |
P |
F |
| Zadanie 29. (0–1) |
| III. Opanowanie czynności praktycznych. | 6. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający: 1) wykazuje się znajomością i rozumieniem pojęć: […] utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja; 3) wskazuje utleniacz, reduktor […]. 16. Cukry. Zdający: 5) opisuje właściwości glukozy i fruktozy; wskazuje na podobieństwa […]; planuje i wykonuje doświadczenia pozwalające na odróżnienie tych cukrów; 7) wyjaśnia, dlaczego maltoza posiada właściwości redukujące, a sacharoza nie wykazuje właściwości redukujących. |
Zasady oceniania
1 pkt – odpowiedź poprawna.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
|
1. |
Srebrzysty nalot na ściankach probówki zaobserwowano po dodaniu do odczynnika Tollensa roztworu maltozy. |
P |
|
|
2. |
Każdy z wymienionych cukrów wykazuje właściwości redukujące. |
F |
O dwóch pierwiastkach oznaczonych literami A i Q wiadomo, że:
główna liczba kwantowa 𝑛 = 4 poboczna liczba kwantowa 𝑙 = 0
Ponadto wiadomo, że w atomie A jest tylko jeden niesparowany elektron, a atom Q ma ich więcej, ale są one opisane innym zestawem liczb kwantowych.
| Zadanie 1.1. (0–1) |
Uzupełnij tabelę. Wpisz dla pierwiastków A oraz Q:
|
Symbol chemiczny |
Symbol bloku konfiguracyjnego |
|
|
Pierwiastek A |
||
|
Pierwiastek Q |
| Zadanie 1.2. (0–1) |
Uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał klatkowy (graficzny) zapis konfiguracji elektronowej jonu A²⁺ w stanie podstawowym. W zapisie uwzględnij numer powłoki i symbol podpowłoki.
| Zadanie 1.1. (0–1) |
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. | 2. Struktura atomu – jądro i elektrony. Zdający: 2) stosuje zasady rozmieszczania elektronów na orbitalach w atomach pierwiastków wieloelektronowych; 4) określa przynależność pierwiastków do bloków konfiguracyjnych: s, p i d układu okresowego […]. |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne uzupełnienie tabeli – podanie symboli chemicznych oraz symbolu bloku konfiguracyjnego.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
|
Symbol chemiczny |
Symbol bloku konfiguracyjnego |
|
|
Pierwiastek A |
Cu LUB miedź | d |
|
Pierwiastek Q |
Cr LUB chrom |
| Zadanie 1.2. (0–1) |
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. | 2. Struktura atomu – jądro i elektrony. Zdający: 2) stosuje zasady rozmieszczania elektronów na orbitalach w atomach pierwiastków wieloelektronowych; 3) zapisuje konfiguracje elektronowe atomów pierwiastków do Z=36 i jonów o podanym ładunku, uwzględniając rozmieszczenie elektronów na podpowłokach (zapisy konfiguracji: […] schematy klatkowe). |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne uzupełnienie zapisu konfiguracji elektronowej w formie klatkowej (graficznej) jonu Cu²⁺ w stanie podstawowym z uwzględnieniem numeru powłoki i symbolu podpowłoki.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
