Zmieszano 500 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku sodu o nieznanym stężeniu 𝑐 (roztwór A) i 250 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku sodu o stężeniu 0,10 mol ⋅ dm-3 (roztwór B). W temperaturze 25 ºC pH otrzymanego roztworu C wynosiło 12,7.
Oblicz stężenie molowe 𝒄 roztworu A wodorotlenku sodu. Przyjmij, że objętość powstałego roztworu jest sumą objętości użytych roztworów. Wynik podaj z odpowiednią jednostką.
| Obliczenia: |
| Zadanie 21. (0–2) |
Zasady oceniania
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do obliczenia stężenia roztworu A, poprawne wykonanie obliczeń oraz podanie wyniku z jednostką.
1 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do obliczenia stężenia roztworu A, ale
ALBO
– zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do obliczenia stężenia roztworu A, ale niewykonanie obliczeń (brak wartości stężenia roztworu A).
0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.
Przykładowe rozwiązania
Sposób 1.
pH = 12,7 pOH = 1,3 ⇒ – log[OH–] = 1,3 ⇒ – log(a ∙ b) = 1 + 0,3
[OH–] = 0,50 ∙ 10–1 = 0,050 mol ∙ dm−3
cm = 
⇒ n = cm ∙ V n1 = 0,50 dm3∙ cm
cm = x
n1 = 0,5 x (mol) n2 = 0,25 (mol)
NaOH 
Na++ OH–
[OH–] = cNaOH
0,050 = 
0,05 ∙ 0,75 = 0,5x + 0,025 0,0375 = 0,5x + 0,025
0,5x = 0,0125 ⇒ x = 0,025
cm= 0,025 mol ∙ dm−3 ALBO cm= 0,03 mol ∙ dm−3
Sposób 2.
pH = 12,7 pOH = 1,3 ⇒ – log[OH–] = 1,3 ⇒ – log(a ∙ b) = 1 + 0,3
[OH–] = 0,50 ∙ 10–1 = 0,050 mol ∙ dm−3 [OH–] = 𝑐𝐶= 0,050 mol ∙ dm−3
cA = 0,025 mol ∙ dm−3 ALBO cA = 0,03 mol ∙ dm−3
Uwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej metody i poprawnych obliczeń.
Uczniowie przeprowadzili dwuetapowe doświadczenie, w którym w temperaturze pokojowej otrzymali z metalicznego glinu wodorotlenek glinu.
| Zadanie 22.1. (0–1) |
Wybierz i zaznacz na poniższym schemacie wzory odczynników, których użyto podczas doświadczenia przeprowadzonego przez uczniów.
| Zadanie 22.2. (0–2) |
Zapisz w formie jonowej skróconej:
opisanego doświadczenia, a następnie napisz, jakie zmiany zaobserwowano po dodaniu – w etapie II – nadmiaru wybranego odczynnika.
Równania reakcji:
Etap I:
Zaobserwowane zmiany:
| Zadanie 22.1. (0–1) |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawny wybór i zaznaczenie wzorów odczynników na schemacie doświadczenia.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
| Zadanie 22.2. (0–2) |
Zasady oceniania
2 pkt – poprawne napisanie we właściwej formie równań reakcji i napisanie poprawnych obserwowanych zmian.
1 pkt – poprawne napisanie równań reakcji i niepoprawne napisanie obserwowanych zmian.
LUB
1 pkt – poprawne napisanie jednego z równań reakcji i poprawne napisanie obserwowanych zmian.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Etap I: 2Al + 6H+ → 2Al3+ + 3H2 ALBO 2Al + 6H3O+ → 2Al3+ + 3H2 + 6H2O
Etap II: Al3+ + 3OH− → Al(OH)3
Przykładowe zaobserwowane zmiany:
Uwaga 1.: Elementy rozwiązania podane w nawiasach nie są wymagane.
Uwaga 2.: Odpowiedź, w której zdający pisze równanie strącania osadu, a następnie równanie roztwarzania osadu, należy uznać za poprawną.
Pewien związek o wzorze sumarycznym C5H11Cl jest drugorzędową chloropochodną węglowodoru łańcuchowego. Cząsteczki tego związku są chiralne i w każdej z nich występuje trzeciorzędowy atom węgla.
Związek opisany w informacji poddano w odpowiednich warunkach reakcji eliminacji chlorowodoru. W reakcji eliminacji halogenowodorów (HX) z halogenków alkilowych jako organiczny produkt główny powstaje alken, którego cząsteczka zawiera maksymalną liczbę grup alkilowych przy atomach węgla połączonych podwójnym wiązaniem.
| Zadanie 23.1. (0–1) |
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów opisanej chloropochodnej.
| Zadanie 23.2. (0–1) |
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu głównego opisanej reakcji eliminacji.
| Zadanie 23.1. (0–1) |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne podanie wzorów obu enancjomerów.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Uwaga: Jeśli zamiast zapisu –CH(CH3)2 zdający zapisze –C3H7 należy przyznać punkt.
| Zadanie 23.2. (0–1) |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie wzoru półstrukturalnego (grupowego) produktu głównego reakcji eliminacji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:
| Atom wodoru związany z atomem węgla | |||
| trzeciorzędowym | drugorzędowym | pierwszorzędowym | |
| współczynnik reaktywności | 5,0 | 3,8 | 1,0 |
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym C4H10 otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64 % izomeru A i 36 % izomeru B.
Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.
| Obliczenia: |
| Nazwa systematyczna alkanu: |
| Zadanie 24. (0–2) |
Zasady oceniania
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu reakcji monochlorowania – sprawdzenie procentowej zawartości izomerów dla węglowodorów o wzorze C4H10, poprawne wykonanie obliczeń, ustalenie wzoru węglowodoru poddanego monochlorowaniu oraz napisanie poprawnej nazwy systematycznej.
1 pkt – zastosowanie poprawnej metody prowadzącej do ustalenia organicznego substratu reakcji monochlorowania, ale:
0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.
Rozwiązanie
Istnieją dwa węglowodory o wzorze C4H10:
1. n-butan: CH3CH2CH2CH3 2. 2-metylopropan: CH3CH(CH3)CH3
W reakcji monochlorowania na świetle każdego z nich mogą powstać 2 izomeryczne monochloropochodne, więc można wykonać obliczenia tylko dla jednego z izomerów C4H10 i na tej podstawie potwierdzić lub odrzucić tezę o chlorowaniu danego izomeru. Można również wykonać obliczenia dla obu izomerów węglowodoru o wzorze C4H10 i wyciągnąć wniosek.
Sposób 1.
Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania:
| Nazwa monochloropochodnej | Względna ilość produktu (liczba atomów ⋅ współczynnik reaktywności) |
| 1-chlorobutan | 6 ⋅ 1,0 = 6,0 |
| 2-chlorobutan | 4 ⋅ 3,8 = 15,2 |
Ilość monochloropochodnych w procentach:
21,2 – 100 %
6,0 – x
x = 28,3 % 1-chlorobutanu oraz 71,7 % 2-chlorobutanu.
Żadna z otrzymanych izomerycznych monochloropochodnych n-butanu nie spełnia warunku zadania – chlorowaniu został poddany 2-metylopropan.
Nazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan
Sposób 2.
Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania:
| Nazwa monochloropochodnej | Względna ilość produktu (liczba atomów ⋅ współczynnik reaktywności) |
| 2-chloro-2-metylopropan | 1 ⋅ 5,0 = 5,0 |
| 1-chloro-2-metylopropan | 9 ⋅ 1,0 = 9,0 |
Ilość monochloropochodnych w procentach:
14,0 – 100 %
5,0 – x
x = 35,7 % ≈ 36 % 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64 % 1-chloro-2-metylopropanu
2-chloro-2-metylopropan spełnia warunek zadania – chlorowaniu został poddany 2-metylopropan.
Nazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan
Sposób 3.
1. Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania:
| Nazwa monochloropochodnej | Względna ilość produktu (liczba atomów ⋅ współczynnik reaktywności) |
| 1-chlorobutan | 6 ⋅ 1,0 = 6,0 |
| 2-chlorobutan | 4 ⋅ 3,8 = 15,2 |
Ilość monochloropochodnych w procentach:
21,2 – 100 %
6,0 – x x = 28,3 % 1-chlorobutanu oraz 71,7 % 2-chlorobutanu.
2. Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania:
| Nazwa monochloropochodnej | Względna ilość produktu (liczba atomów ⋅ współczynnik reaktywności) |
| 2-chloro-2-metylopropan | 1 ⋅ 5,0 = 5,0 |
| 1-chloro-2-metylopropan | 9 ⋅ 1,0 = 9,0 |
Ilość monochloropochodnych w procentach:
14,0 – 100 %
5,0 – x x = 35,7 % ≈ 36 % 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64 % 1-chloro-2-metylopropanu
Nazwa systematyczna węglowodoru: 2-metylopropan ALBO metylopropan
Uwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej metody i poprawnych obliczeń.
W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
Podobny szereg reaktywności 3º > 2º > 1º dla monobromowania alkanów wyraża się stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127 ºC współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:
| Atom wodoru związany z atomem węgla | |||
| trzeciorzędowym | drugorzędowym | pierwszorzędowym | |
| współczynnik reaktywności | 1600 | 82 | 1,0 |
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
| Zadanie 25.1. (0–1) |
Napisz:
Liczba monobromopochodnych: ………………………………………
Nazwa systematyczna:
| Zadanie 25.2. (0–1) |
Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu w temperaturze 𝟏𝟐𝟕 ºC jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.
| Zadanie 25.1. (0–1) |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie liczby monobromochodnych i nazwy systematycznej związku powstającego z największą wydajnością.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Liczba monobromopochodnych: 5
Nazwa systematyczna: 2-bromo-2-metylopentan
| Zadanie 25.2. (0–1) |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne wyjaśnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
W wyniku działania na węglowodór o wzorze sumarycznym C8H10 stężonym kwasem azotowym(V) w obecności kwasu siarkowego(VI) można otrzymać trzy produkty mononitrowania, przy czym jeden powstaje z małą wydajnością. Ten węglowodór reaguje również z bromem w obecności światła i w reakcji monobromowania jeden związek powstaje w przewadze.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony organicznego produktu, który powstaje w przewadze podczas reakcji opisanego węglowodoru z bromem na świetle.
| Zadanie 26. (0–1) |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie wzoru produktu reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Na schemacie przedstawiono dwie reakcje, oznaczone numerami 1. i 2. Organicznym produktem obu przemian jest związek A, a organicznymi substratami – związki D i E o wzorach sumarycznych podanych na schemacie. O związku D dodatkowo wiadomo, że występuje w postaci izomerów cis-trans.
| Zadanie 27.1. (0–2) |
Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Równanie reakcji 1.:
| Zadanie 27.2. (0–2) |
Uzupełnij zdania, tak aby poprawnie opisywały przebieg reakcji 1. i 2. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Reakcja 1. jest reakcją (substytucji / addycji / eliminacji), która zachodzi zgodnie z mechanizmem (elektrofilowym / rodnikowym / nukleofilowym). Katalizują ją jony (H+ / OH−).
Reakcja 2. jest reakcją (substytucji / addycji / eliminacji), która zachodzi zgodnie z mechanizmem (elektrofilowym / rodnikowym / nukleofilowym).
| Zadanie 27.1. (0–2) |
Zasady oceniania
2 pkt – poprawne napisanie dwóch równań reakcji.
1 pkt – poprawne napisanie jednego równania reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Reakcja 1:
Reakcja 2:
Uwaga: Dopuszcza się użycie KOH jako substratu w reakcji 2.
| Zadanie 27.2. (0–2) |
Zasady oceniania
2 pkt – poprawne uzupełnienie trzech zdań.
1 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch zdania.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Reakcja 1 jest reakcją (substytucji / addycji / eliminacji) biegnącą zgodnie z mechanizmem (elektrofilowym / rodnikowym / nukleofilowym). Katalizują ją jony (H+ / OH−).
Reakcja 2 jest reakcją (substytucji / addycji / eliminacji) biegnącą zgodnie z mechanizmem (elektrofilowym / rodnikowym / nukleofilowym).
Przemiany, w których ta sama substancja pełni funkcję utleniacza i reduktora, noszą nazwę reakcji dysproporcjonowania. Przykładem takiej reakcji jest przemiana charakterystyczna dla niektórych aldehydów, np. metanalu. Pod wpływem wodnego roztworu wodorotlenku sodu metanal przekształca się w alkohol i w sól kwasu karboksylowego.
| Zadanie 28.1. (0–1) |
Napisz w formie jonowej skróconej równanie opisanej reakcji dysproporcjonowania metanalu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
| Zadanie 28.2. (0–1) |
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia atomów węgla w substracie i produktach reakcji dysproporcjonowania metanalu.
| Formalny stopień utlenienia atomu węgla | ||
| w substracie | w produktach | |
| w alkoholu | w soli | |
| Zadanie 28.3. (0–1) |
Rozstrzygnij, czy tlenek węgla(IV) może ulegać dysproporcjonowaniu. Uzasadnij odpowiedź.
Rozstrzygnięcie:
| Zadanie 28.1. (0–1) |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
2HCHO + OH– → CH3OH + HCOO–
| Zadanie 28.2. (0–1) |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie stopni utlenienia wskazanych atomów węgla.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
| Formalny stopień utlenienia atomu węgla | ||
| w substracie | w produktach | |
| w alkoholu | w soli | |
| 0 | –II | II |
| Zadanie 28.3. (0–1) |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Rozstrzygnięcie: Nie (może).
Przykładowe uzasadnienia:
Przeciwutleniacze i konserwanty to ważne dodatki do żywności. Przeciwutleniacze zawierają w swoich cząsteczkach takie elementy budowy, które mogą ulegać utlenianiu, dzięki czemu zapobiegają utlenianiu innych substancji. Z kolei działanie konserwantów polega na dezaktywacji enzymów oraz na zahamowaniu rozwoju drobnoustrojów. Jako konserwantów można używać kwasu sorbowego oraz jego soli, sorbinianów: sodu, potasu, wapnia. Wzór kwasu sorbowego podano poniżej:
W tabeli zebrano wybrane właściwości fizykochemiczne kwasu sorbowego i sorbinianiu potasu.
| Właściwość | Kwas sorbowy | Sorbinian potasu |
| barwa i stan skupienia | białe ciało stałe | białe ciało stałe |
| temperatura topnienia, °C | 134,5 | 270 (rozkład) |
| temperatura wrzenia, °C | 228 (rozkład) | – |
| rozpuszczalność w wodzie, g/100 g; 25°C | ok. 0,17 | ok. 58,5 |
Wartość 𝐾a dla kwasu sorbowego wynosi 1,7 ∙ 10-5.
Na podstawie: Z.E. Sikorski (red.), Chemia żywności, Warszawa 2007 oraz W. Grajek (red.), Przeciwutleniacze w żywności, Warszawa 2007.
Rozstrzygnij, czy kwas sorbowy może pełnić funkcję przeciwutleniacza. W uzasadnieniu odwołaj się do elementów budowy cząsteczki kwasu.
Rozstrzygnięcie:
| Zadanie 29. (0–1) |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie i poprawne uzasadnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Rozstrzygnięcie: TAK, (kwas sorbowy może pełnić rolę przeciwutleniacza).
Przykładowe uzasadnienia:
Przeciwutleniacze i konserwanty to ważne dodatki do żywności. Przeciwutleniacze zawierają w swoich cząsteczkach takie elementy budowy, które mogą ulegać utlenianiu, dzięki czemu zapobiegają utlenianiu innych substancji. Z kolei działanie konserwantów polega na dezaktywacji enzymów oraz na zahamowaniu rozwoju drobnoustrojów. Jako konserwantów można używać kwasu sorbowego oraz jego soli, sorbinianów: sodu, potasu, wapnia. Wzór kwasu sorbowego podano poniżej:
W tabeli zebrano wybrane właściwości fizykochemiczne kwasu sorbowego i sorbinianiu potasu.
| Właściwość | Kwas sorbowy | Sorbinian potasu |
| barwa i stan skupienia | białe ciało stałe | białe ciało stałe |
| temperatura topnienia, °C | 134,5 | 270 (rozkład) |
| temperatura wrzenia, °C | 228 (rozkład) | – |
| rozpuszczalność w wodzie, g/100 g; 25°C | ok. 0,17 | ok. 58,5 |
Wartość 𝐾a dla kwasu sorbowego wynosi 1,7 ∙ 10-5.
Na podstawie: Z.E. Sikorski (red.), Chemia żywności, Warszawa 2007 oraz W. Grajek (red.), Przeciwutleniacze w żywności, Warszawa 2007.
Kwas sorbowy jest najczęściej stosowany do konserwacji margaryn i innych tłuszczów, rzadziej – do konserwacji win, cydrów i napojów, które konserwuje się sorbinianami.
Wskaż cechy budowy i właściwości fizykochemiczne kwasu sorbowego oraz jego soli, które powodują, że te substancje służą jako konserwanty odpowiednich produktów żywnościowych. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
| Zadanie 30. (0–2) |
Zasady oceniania
2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch zdań.
1 pkt – poprawne uzupełnienie jednego zdania.
0 pkt – odpowiedź niespełniającą powyższych kryteriów albo brak rozwiązania.
Rozwiązanie
