Przeprowadzono doświadczenie zgodnie z poniższym schematem.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A, B oraz C.

Przeprowadzono doświadczenie zgodnie z poniższym schematem.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A, B oraz C.

| Zadanie 22. (0–2) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl

Odpowiedź od CKE
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) […] wyjaśnia przebieg procesów chemicznych; 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]; 6) stosuje poprawną terminologię. | XII: Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) na podstawie: […] opisu budowy lub właściwości […] klasyfikuje dany związek chemiczny do: węglowodorów ([…] nienasyconych […]), związków jednofunkcyjnych ([…] ketonów […]) […]. XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Zdający: 2) opisuje właściwości chemiczne alkoholi […]; pisze odpowiednie równania reakcji; 4) opisuje zachowanie: alkoholi pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych wobec utleniaczy […]. |
Zasady oceniania
2 pkt – poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowych) trzech związków.
1 pkt – poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych (grupowego) dwóch związków.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
|
A |
B |
C |
![]() |
![]() |
![]() |
Poli(alkohol winylowy) jest polimerem stosowanym m.in. do produkcji klejów i farb emulsyjnych. Proces otrzymywania tego polimeru prowadzi się w dwóch etapach. W pierwszym etapie powstaje poli(octan winylu). Jest to produkt polimeryzacji octanu winylu, związku o wzorze:

W drugim etapie poli(octan winylu) ulega hydrolizie wobec mocnych zasad.
Na podstawie: C.M. Hassan, N.A. Peppas w: Biopolymers. PVA Hydrogels, Anionic Polymerisation
Nanocomposites. Advances in Polymer Science, Berlin 2000.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) opisanych polimerów.
|
Poli(octan winylu) |
Poli(alkohol winylowy) |
![]() |
| Zadanie 23. (0–2) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl

Odpowiedź od CKE
| I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 4) wskazuje na związek między właściwościami substancji a ich budową chemiczną; 6) stosuje poprawną terminologię. | XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) […] stosuje założenia teorii strukturalnej budowy związków organicznych. XVII. Estry i tłuszcze. Zdający: 5) wyjaśnia […] przebieg hydrolizy estrów […] w środowisku zasadowym; pisze odpowiednie równania reakcji. |
Zasady oceniania
2 pkt – poprawne narysowanie wzorów dwóch polimerów.
1 pkt – poprawne narysowanie wzoru jednego polimeru.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
|
Polimer PVAc |
Polimer PVA |
![]() |
![]() |
Przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do probówki z wodnym roztworem siarczanu(VI) miedzi(II) dodano nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu.
Zaobserwowano zmianę wyglądu zawartości probówki.
W drugim etapie do tak otrzymanej mieszaniny wprowadzono związek Q i zawartość probówki ogrzano. Końcowy efekt doświadczenia pokazano na zdjęciu:

Poniżej przedstawiono wzory substancji, wśród których znajduje się wzór związku Q, użytego w drugim etapie opisanego doświadczenia.
CH3−CH2−CH2−OH CH3−CH2−CHO
CH3−CO−CH3 CH3−CH2−COOH
Wybierz wzór związku Q i napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła z jego udziałem podczas ogrzewania mieszaniny. Uwzględnij zasadowe środowisko reakcji.
| Zadanie 24. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
CH₃–CH₂–CHO + 2Cu(OH)₂ + OH⁻ → CH₃–CH₂–COO⁻ + Cu₂O + 3H₂O
Odpowiedź od CKE
| I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł. III. Opanowanie czynności praktycznych. Zdający: 2) projektuje i przeprowadza doświadczenia chemiczne, rejestruje ich wyniki w różnej formie, formułuje obserwacje, wnioski […]. | XV. Związki karbonylowe – aldehydy i ketony. Zdający: 2) projektuje […] doświadczenie, którego przebieg pozwoli odróżnić aldehyd od ketonu; na podstawie wyników doświadczenia klasyfikuje substancję do aldehydów lub ketonów; pisze odpowiednie równania reakcji aldehydu z odczynnikiem […] Trommera. |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawny wybór odczynnika (związku Q) oraz poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
2Cu(OH)2 + CH3−CH2−CHO + OH– → Cu2O + CH3−CH2−COO– + 3H2O
Uwaga: Równanie reakcji, w której powstaje kwas propanowy należy uznać za błędne.
Kwas benzoesowy (benzenokarboksylowy) w obecności odpowiedniego katalizatora ulega reakcji substytucji elektrofilowej.
W reakcji kwasu benzoesowego z NaOH powstaje sól – związek B – stosowana jako konserwant E211. Ta sól w postaci stałej, ogrzewana z NaOH w obecności tlenku wapnia, ulega dekarboksylacji. Związek A jest produktem głównym reakcji kwasu benzoesowego z chlorem w stosunku molowym 1 ∶ 1.
Opisane przemiany przedstawiono na schemacie:

a) Napisz równanie reakcji otrzymywania związku A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
b) Uzupełnij schemat. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych B i C.

| Zadanie 25. (0–2) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
a)

b)

Odpowiedź od CKE
| I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł […]. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) […] wyjaśnia przebieg procesów chemicznych. 6) stosuje poprawną terminologię. | XIII. Węglowodory. Zdający: 9) opisuje właściwości chemiczne benzenu […] na przykładzie reakcji […] z Cl₂ […]; pisze równania reakcji chlorowcowania […] uwzględniając wpływ kierujący podstawników […]. XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający: 4) opisuje właściwości chemiczne kwasów karboksylowych na podstawie reakcji tworzenia: soli […], pisze odpowiednie równania reakcji […]. |
Zasady oceniania
2 pkt – poprawne napisanie równania reakcji i poprawne uzupełnienie schematu wzorami związków B i C.
1 pkt – poprawne napisanie równania reakcji
ALBO
– poprawne uzupełnienie schematu wzorami związków B i C.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
a)

b)

N-metylopiperazyna (1-metylopiperazyna) to rozpuszczalna w wodzie słaba zasada o wzorze:

Ta zasada ulega dwustopniowej dysocjacji, w której uczestniczą oba atomy azotu. Atom azotu niezwiązany z grupą metylową ma silniejszy charakter zasadowy.
W tabeli podano wartości p𝐾b1 oraz p𝐾b2 opisanej reakcji dysocjacji N-metylopiperazyny, wyznaczone w różnych temperaturach.
|
Temperatura |
25 °C | 30 °C | 40 °C |
50 °C |
|
p𝐾b1 |
4,86 | 5,01 | 5,21 |
5,35 |
| p𝐾b2 | 9,37 | 9,60 | 9,69 |
9,82 |
Na podstawie: F. Khalili, A. Henni, A.L.L. East, J. Chem. Eng., 54 (2009) 2914.
| Zadanie 26.1. (0–1) |
Rozstrzygnij, czy dysocjacja N-metylopiperazyny jest procesem egzo- czy endotermicznym. Uzasadnij odpowiedź.
Rozstrzygnięcie:
| Zadanie 26.2. (0–1) |
Na podstawie informacji wstępnej spośród podanych form kationowych N-metylopiperazyny wybierz tę, która praktycznie nie występuje w roztworze wodnym, i napisz jej oznaczenie (I, II albo III). Uzasadnij odpowiedź.

Oznaczenie: …………………………………………
Uzasadnienie:
| Zadanie 26.3. (0–1) |
Uzupełnij zapis tak, aby powstało równanie pierwszego etapu dysocjacji zasadowej N-metylopiperazyny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

| Zadanie 26.4. (0–2) |
Oblicz pH wodnego roztworu N-metylopiperazyny o stężeniu molowym równym 𝟎, 𝟐𝟎 𝐦𝐨𝐥 ∙ 𝐝𝐦⁻³ w temperaturze 𝟐𝟓 °𝐂. W obliczeniach pomiń drugi etap dysocjacji.
| Zadanie 26.1. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
Rozstrzygnięcie: Egzotermiczna
Uzasadnienie: Wraz ze wzrostem temperatury rośnie pKb / maleje stała dysocjacji Kb, więc zgodnie z regułą przekory jest to reakcja egzotermiczna.
Odpowiedź od CKE
| I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) […] przetwarza informacje z różnorodnych źródeł. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych. | IV. Kinetyka i statyka chemiczna. Energetyka reakcji chemicznych. Zdający: 8) wymienia czynniki, które wpływają na stan równowagi reakcji; stosuje regułę Le Chateliera-Brauna […] do jakościowego określenia wpływu zmian temperatury […] na układ pozostający w stanie równowagi dynamicznej; 9) […] określa efekt energetyczny reakcji chemicznej […]. |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązanie
Rozstrzygnięcie: (reakcja) egzotermiczna
Uzasadnienie: Wartość 𝐾b maleje wraz ze wzrostem temperatury.
| Zadanie 26.2. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
Oznaczenie: II
Uzasadnienie: Atom azotu związany z grupą metylową ma słabszy charakter zasadowy, więc będzie ulegał reakcji słabiej, przez co głównymi formami będą formy związane z dysocjacją z zaangażowaniem obu atomów azotu i atomu azotu niezwiązanego z grupą metylową.
Odpowiedź od CKE
| I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) […] przetwarza informacje z różnorodnych źródeł. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych. | VI. Reakcje w roztworach wodnych. Zdający: 1) pisze równania dysocjacji elektrolitycznej związków […] organicznych; 3) interpretuje wartości: […] 𝐾a, 𝐾b. |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawny wybór oznaczenia drobiny oraz poprawne uzasadnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązanie
Oznaczenie: II
Uzasadnienie: W roztworze wodnym N-metylopiperazyny nie istnieje (praktycznie) forma, w której jon H⁺ przyłączony jest do atomu azotu z grupą metylową (o mniejszej wartości 𝐾b) bez przyłączenia najpierw jonu H+ do atomu azotu o większej wartości 𝐾b.
| Zadanie 26.3. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl

Odpowiedź od CKE
| I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) […] przetwarza informacje z różnorodnych źródeł […]. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych. | VI. Reakcje w roztworach wodnych. Zdający: 1) pisze równania dysocjacji elektrolitycznej związków […] organicznych; 3) interpretuje wartości: […] 𝐾a, 𝐾b. |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie równania reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie

| Zadanie 26.4. (0–2) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl

Odpowiedź od CKE
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych; 7) wykonuje obliczenia dotyczące praw chemicznych. | VI. Reakcje w roztworach wodnych. Zdający: 3) interpretuje wartości 𝐾a, 𝐾b 4) wykonuje obliczenia z zastosowaniem pojęć: stała dysocjacji, stopień dysocjacji, […] pH, […], stosuje do obliczeń prawo rozcieńczeń Ostwalda. |
Zasady oceniania
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń prowadzące do poprawnej wartości pH.
1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, ale popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do uzyskania błędnej wartości pH
ALBO
1 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń i napisanie poprawnej wartości pOH.
0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.
Przykładowe rozwiązania
Sposób 1.
𝑐0 = 0,2 mol ∙ dm–3 pKb1 = 4,86 ⇒ 𝐾b1 = 1,38 ⋅ 10 –5
𝐾b1 =
⇒ 𝑥 = 𝑐OH– = 1,66 ∙ 10–3 (mol ∙ dm–3)
⇒ 𝑥 = 𝑐OH– = 1,66 ∙ 10–3 (mol ∙ dm–3)
pOH = – log 1,66 ∙ 10–3 = 2,78 ⇒ pH = 14 – 2,78 = 11,22 = 𝟏𝟏, 2
Sposób 2.
pKb1 = 4,86 ⇒ 𝐾b1 = 1,38 ⋅ 10–5
c0 = 0,2 mol ∙ dm–3
𝐾b1 =
⇒ 𝐾b1 =
⇒ 𝑥 = [OH–] = 1,67 ∙ 10–3
pOH = – log 1,67 ∙ 10–3 = 2,78 ⇒ pH = 14 – 2,78 = 11,22 = 𝟏𝟏, 2
Sposób 3.
𝑐0 = 0,2 mol ∙ dm–3
𝐾b1 = 1,38 ⋅ 10–5
α =
⇒ 𝛼 = 0,0083 ⇒ 𝑐OH– = 𝛼 ∙ 𝑐0 = 1,66 ∙ 10–3 (mol ∙ dm–3)
pOH = – log 1,66 ∙ 10–3 = 2,78 ⇒ pH = 14 – 2,78 = 11,22 = 𝟏𝟏, 𝟐
Sposób 4.
pKb1 = 4,86
c0 = 0,2 mol ∙ dm–3
pH = pKw – ½pKb1 + ½logc0 ⇒ pH = 11,22 = 𝟏𝟏, 𝟐
Uwaga 1.: Sprawdzenie stosowalności wzoru uproszczonego nie jest wymagane.
Uwaga 2.: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej metody i poprawnych obliczeń.
Kapsaicyna, której wzór przedstawiono poniżej, jest odpowiedzialna za ostry smak papryki chili.

Ten związek w określonych warunkach, pod wpływem nadmiaru pewnego odczynnika, hydrolizuje. Produktem tej reakcji jest m.in. związek o wzorze:

a) Z podanych odczynników wybierz ten, którego użyto do reakcji hydrolizy kapsaicyny, i zaznacz jego wzór.
HCl(aq) NaCl(aq) FeCl₃ (aq) NaOH(aq)
b) Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony jonu – drugiego produktu organicznego hydrolizy kapsaicyny.
![]() |
| Zadanie 27. (0–2) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
a) NaOH (aq)
b)

Odpowiedź od CKE
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych. 6) stosuje poprawną terminologię. III. Opanowanie czynności praktycznych. Zdający: 2) projektuje i przeprowadza doświadczenia chemiczne […]. | XII: Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) na podstawie wzoru strukturalnego, półstrukturalnego (grupowego) […] klasyfikuje dany związek chemiczny do: […] ( […] amidów) […]. XIV. Kwasy karboksylowe. Zdający: 6) opisuje właściwości chemiczne kwasów karboksylowych na podstawie reakcji tworzenia: […] amidów […]. XVIII. Związki organiczne zawierające azot. Zdający: 10) opisuje przebieg hydrolizy peptydów […]. |
Zasady oceniania
2 pkt – zaznaczenie poprawnego odczynnika oraz poprawne narysowanie wzoru drugiego produktu hydrolizy.
1 pkt – zaznaczenie poprawnego odczynnika oraz błędny wzór drugiego produktu hydrolizy albo brak wzoru.
ALBO
1 pkt – błędny wybór odczynnika albo brak wyboru oraz poprawny wzór drugiego produktu hydrolizy.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
HCl(aq) NaCl(aq) FeCl3 (aq) NaOH(aq)
Wzór produktu hydrolizy:

W trzech zlewkach znajdowały się w przypadkowej kolejności wodne roztwory następujących związków:
alanyloglicyna fenyloalanina kwas salicylowy (2-hydroksybenzenokarboksylowy)
W celu ich identyfikacji przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie.
W etapie 1. do trzech probówek oddzielnie wprowadzono badane roztwory i dodano po kilka kropel wodnego roztworu FeCl₃. W jednej z probówek
zaobserwowano efekt przedstawiony na zdjęciu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku, którego obecność zidentyfikowano w etapie 1. doświadczenia. Uzasadnij odpowiedź.
![]() |
Uzasadnienie:
| Zadanie 28. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl

Uzasadnienie: Dodanie wodnego roztworu chlorku żelaza(III) do roztworu związku zawierającego grupę hydroksylową związaną bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym skutkuje utworzeniem barwnego kompleksu, co zaobserwowano w przeprowadzonym doświadczeniu.
Odpowiedź od CKE
| III. Opanowanie czynności praktycznych. Zdający: 2) projektuje […] doświadczenia chemiczne, […] formułuje obserwacje, wnioski […] oraz wyjaśnienia. | XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Zdający: 6) opisuje właściwości chemiczne fenoli […] na podstawie wyników doświadczenia ([…] lub reakcji z FeCl₃) klasyfikuje substancję do […] fenoli. XIX. Białka. Zdający: 4) projektuje i przeprowadza doświadczenie pozwalające na identyfikację białek (reakcja biuretowa […]). |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązanie
![]() |
Uzasadnienie: Cząsteczka tego związku zawiera grupę –OH związaną z pierścieniem benzenowym, więc z FeCl₃ tworzy związek, którego roztwór ma intensywną fioletową barwę.
Konwencja zapisu wzorów peptydów wymaga umieszczenia po lewej stronie reszty aminokwasu z wolną grupą aminową związaną z atomem węgla 𝛼 – reszty N-końcowej. Aby zidentyfikować taką resztę w peptydzie, do jej grupy aminowej wprowadza się podstawnik, który pozostaje z nią związany podczas hydrolizy peptydu. Z powstałej mieszaniny wydziela się związek znakowany tym podstawnikiem i identyfikuje się aminokwas. W opisanej metodzie stosuje się np. 1-fluoro-2,4-dinitrobenzen, który reaguje z peptydem zgodnie z poniższym schematem.

Na podstawie: R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.
Przeprowadzono analizę reszty N-końcowej pewnego peptydu opisaną metodą. Wydzielono – w postaci obojętnej – produkt połączenia reszty N-końcowej z grupą 2,4-dinitrofenylową. Ustalono, że masa molowa tego związku jest równa 271,19 g ∙ mol⁻¹. W tym związku tlen stanowi 41,30 %, a azot – 15,49 % jego masy.
Na podstawie obliczeń ustal masę molową aminokwasu, którego reszta stanowiła N-koniec badanego peptydu. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego aminokwasu.
|
| Wzór aminokwasu: |
![]() |
| Zadanie 29. (0–3) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl

Odpowiedź od CKE
| I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) […] przetwarza informacje z różnorodnych źródeł. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]; 7) wykonuje obliczenia dotyczące praw chemicznych. | I. Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna. Zdający: 5) ustala wzór rzeczywisty związku chemicznego ([…] organicznego) na podstawie jego składu (wyrażonego w procentach masowych) i masy molowej. XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 1) na podstawie […] opisu budowy […] klasyfikuje dany związek do: […] związków wielofunkcyjnych ([…], peptydów […]) […]. XVIII. Związki organiczne zawierające azot. Zdający: 10) opisuje przebieg hydrolizy peptydów, rysuje wzory półstrukturalne (grupowe) aminokwasów powstających w procesie hydrolizy peptydu […]. |
Zasady oceniania
3 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń i ustalenie N-terminalnego aminokwasu oraz poprawne narysowanie jego wzoru.
2 pkt – zastosowanie poprawnej metody, poprawne wykonanie obliczeń i ustalenie masy molowej aminokwasu oraz błędny wzór aminokwasu lub jego brak.
1 pkt – zastosowanie poprawnej metody oraz popełnienie błędów rachunkowych prowadzących do ustalenia błędnej masy molowej aminokwasu oraz błędny wzór aminokwasu lub jego brak
0 pkt – zastosowanie błędnej metody obliczenia albo brak rozwiązania.
Przykładowe rozwiązanie
masa tlenu w 1 molu związku:
𝑚 = 271,192 g ⋅ 0,413 = 112 g
liczba moli tlenu w 1 molu związku:
n =
= 7 mol
masa azotu w 1 molu związku:
𝑚 = 271,192 g ⋅ 0,1549 = 42 g
liczba moli azotu w 1 molu związku:
n =
= 3 mol
Analizowany związek ma wzór ogólny:

W łańcuchu bocznym aminokwasu musi być obecny 1 atom tlenu i brak atomów azotu.
Warunek ten spełniają seryna, treonina albo tyrozyna. Masa molowa aminokwasu musi być równa: M = 𝟏𝟎𝟓 𝐠 ∙ 𝐦𝐨𝐥⁻¹, co odpowiada masie molowej seryny.
Wzór aminokwasu:

Działanie kwasem azotowym(V) na aldozę skutkuje utlenieniem zarówno grupy aldehydowej, jak i grupy –CH₂OH. Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:

Dikarboksylowy kwas powstający w tej reakcji to kwas aldarowy.
Na podstawie: R.T. Morisson, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.
Do probówek zawierających osobno dwie aldoheksozy (I i II) o wzorach podanych niżej dodano kwas azotowy(V).

W obu probówkach otrzymano odpowiednie kwasy aldarowe. Cząsteczki tylko jednego z nich były chiralne.
| Zadanie 30.1. (0–1) |
Napisz liczbę moli elektronów oddawanych przez 𝟏 𝐦𝐨𝐥 dowolnej aldozy w reakcji utleniania opisaną metodą.
| Zadanie 30.2. (0–1) |
Napisz, z której aldoheksozy (I czy II) powstał kwas aldarowy o cząsteczkach chiralnych. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do budowy cząsteczek obu kwasów aldarowych.
Aldoheksoza: ……………………………………………
Uzasadnienie:
| Zadanie 30.1. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
6 (moli e⁻)
Odpowiedź od CKE
| I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych; 6) stosuje poprawną terminologię. | VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający: 1) stosuje pojęcia: stopień utlenienia […]; 4) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków w jonie […] związku […] organicznego; 5) stosuje zasady bilansu elektrono-jonowego […]. |
Zasady oceniania
1 pkt – napisanie poprawnej liczby moli elektronów.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
6 (mol elektronów)
| Zadanie 30.2. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
Aldoheksoza: II
Uzasadnienie: Kwas powstający z aldoheksozy I posiada płaszczyznę symetrii, więc jego cząsteczki nie są chiralne, natomiast kwas powstający z aldoheksozy II posiada asymetryczne atomy węgla i nie posiada płaszczyzny symetrii, więc jego cząsteczki wykazują czynność optyczną.
Odpowiedź od CKE
| I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych; 6) stosuje poprawną terminologię. III. Opanowanie czynności praktycznych. Zdający: 2) […] formułuje […] wnioski oraz wyjaśnienia. | XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 3) stosuje pojęcia: […] stereoizomeria ([…] izomeria optyczna); rozpoznaje i klasyfikuje izomery. XX. Cukry. Zdający: 3) zapisuje wzory łańcuchowe w projekcji Fishera glukozy […]. |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązanie
Aldoheksoza: II
Uzasadnienie: Tylko w wyniku utlenienia związku II powstał kwas aldarowy, który nie posiada płaszczyzny symetrii. Utlenienie cukru I prowadzi do powstania kwasu, który posiada płaszczyznę symetrii.
O dwóch pierwiastkach oznaczonych literami A i Q wiadomo, że:
W atomie pierwiastka A w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane, a ich liczba jest o jeden większa od liczby elektronów walencyjnych w atomie pierwiastka Q.
| Zadanie 1.1. (0–2) |
Uzupełnij tabelę. Wpisz dla każdego z pierwiastków A i Q:
|
|
Symbol chemiczny | Symbol bloku konfiguracyjnego | Maksymalny stopień utlenienia |
|
Pierwiastek A |
|||
| Pierwiastek Q |
|
| Zadanie 1.2. (0–1) |
Napisz konfigurację tych elektronów atomu A w stanie podstawowym, które mogą uczestniczyć w tworzeniu wiązań. Zastosuj schemat klatkowy (graficzny) konfiguracji elektronowej. Uwzględnij numery powłok i symbole podpowłok.
| Zadanie 1.1. (0–2) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
|
|
Symbol chemiczny | Symbol bloku konfiguracyjnego | Maksymalny stopień utlenienia |
|
Pierwiastek A |
Cr |
d |
+VI |
| Pierwiastek Q | N | p |
+V |
Odpowiedź od CKE
| I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]. | II. Budowa atomu. Zdający: 4) określa przynależność pierwiastków do bloków konfiguracyjnych: s, p i d układu okresowego na podstawie konfiguracji elektronowej; wskazuje związek między budową elektronową atomu a położeniem pierwiastka w układzie okresowym i jego właściwościami fizycznymi (promieniem atomowym, energią jonizacji) i chemicznymi. VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający: 3) na podstawie konfiguracji elektronowej atomów przewiduje typowe stopnie utlenienia pierwiastków. |
Zasady oceniania
2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch wierszy tabeli – podanie symboli chemicznych oraz dla każdego z pierwiastków symbolu bloku konfiguracyjnego i maksymalnego stopnia utlenienia.
1 pkt – poprawne uzupełnienie jednego wiersza tabeli – podanie symbolu chemicznego, symbolu bloku konfiguracyjnego i maksymalnego stopnia utlenienia
ALBO
– poprawne uzupełnienie dwóch kolumn tabeli – podanie symboli chemicznych i symboli bloków konfiguracyjnych albo symboli chemicznych i maksymalnych stopni utlenienia.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
|
|
Symbol chemiczny | Symbol bloku konfiguracyjnego | Maksymalny stopień utlenienia |
|
Pierwiastek A |
Cr LUB chrom | d | VI ALBO +VI ALBO 6 ALBO +6 |
| Pierwiastek Q | N LUB azot | p |
V ALBO +V ALBO 5 ALBO +5 |
Uwaga: Jeśli zdający w odniesieniu do pierwiastka Q zapisze „N₂” w kolumnie Symbol chemiczny, to za uzupełnienie tego wiersza nie otrzymuje punktu.
| Zadanie 1.2. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl

Odpowiedź od CKE
| I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]. | II. Budowa atomu. Zdający: 2) stosuje zasady rozmieszczania elektronów na orbitalach (zakaz Pauliego i regułę Hunda) w atomach pierwiastków wieloelektronowych; 3) pisze konfiguracje elektronowe atomów pierwiastków do Z=38 oraz ich jonów o podanym ładunku, uwzględniając przynależność elektronów do podpowłok (zapisy konfiguracji: pełne, skrócone i schematy klatkowe). |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie w formie klatkowej (graficznej) fragmentu konfiguracji elektronowej atomu chromu w stanie podstawowym, opisującego rozmieszczenie elektronów, które mogą brać udział w tworzeniu wiązań, na podpowłokach z uwzględnieniem numerów powłok i symboli podpowłok.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie

Uwaga: Elektrony niesparowane muszą mieć zgodny spin.