Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.
Spośród odczynników wymienionych niżej wybierz ten, który pozwala odróżnić kwas kawowy od kwasu cynamonowego, i zaznacz jego wzór. Uzasadnij wybór. Odwołaj się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu kwasów.
FeCl₃ (aq) Br₂ (aq) KMnO₄ (aq)
Uzasadnienie:
| Zadanie 22. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
FeCl₃ (aq)
Uzasadnienie: Kwas kawowy, w przeciwieństwie do kwasu cynamonowego, posiada grupy OH przyłączone bezpośrednio do pierścienia aromatycznego, które z chlorkiem żelaza(III) tworzą barwne związki kompleksowe.
Odpowiedź od CKE
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych; 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]. III. Opanowanie czynności praktycznych. Zdający: 2) projektuje […] doświadczenia chemiczne […], formułuje obserwacje, wnioski oraz wyjaśnienia. | XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów − alkohole i fenole. Zdający: 6) […]; na podstawie wyników doświadczenia […] klasyfikuje substancję do alkoholi lub fenoli. |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawny wybór odczynnika i poprawne uzasadnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązanie
FeCl₃ (aq) Br₂ (aq) KMnO₄ (aq)
Uzasadnienie: W cząsteczce kwasu kawowego (w odróżnieniu od kwasu cynamonowego) występują grupy (lub grupa) –OH związane z pierścieniem benzenowym, więc ten kwas tworzy z roztworem FeCl₃ barwny związek (kompleksowy).
Uwaga: Odpowiedź, w której zdający odwołuje się tylko do budowy cząsteczki kwasu kawowego, jest niewystarczająca.
Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H⁺ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH₂−CH₂−COOH.
Na podstawie: M.B. Smith, March’s Advanced Organic Chemistry, Nowy Jork 2020.
Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.
Kwas bursztynowy ogrzewany w wysokiej temperaturze ulega dehydratacji. Podczas tej reakcji jedna cząsteczka kwasu traci jedną cząsteczkę wody, a powstały produkt jest cząsteczką cykliczną.
| Zadanie 23.1. (0–3) |
Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
|
Wzór związku X |
Wzór opisanego izomeru związku X |
 |
Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:
| Zadanie 23.2. (0–1) |
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu dehydratacji.
|
| Zadanie 23.1. (0–3) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
Odpowiedź od CKE
| I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]. | XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 2) stosuje pojęcia […] izomeria […]; rozpoznaje i klasyfikuje izomery. XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Zdający: 2) opisuje właściwości chemiczne alkoholi na przykładzie […] zachowania wobec sodu, utleniania do związków karbonylowych […]; pisze odpowiednie równania reakcji. XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający: 4) opisuje właściwości chemiczne kwasów karboksylowych na podstawie reakcji tworzenia: soli […]; 8) […] prezentuje informacje o budowie hydroksykwasów […]. |
Zasady oceniania
3 pkt – poprawne wykonanie trzech czynności spośród wymienionych:
2 pkt – poprawne wykonanie dwóch dowolnych czynności spośród wymaganych do uzyskania 3 pkt.
1 pkt – poprawne wykonanie jednej dowolnej czynności spośród wymaganych do uzyskania 3 pkt.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
|
Wzór związku X |
Wzór opisanego izomeru związku X |
 |
 |
Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:
ALBO
CH3−CH(OH)−CH2−COOH + NaOH → CH3−CH(OH)−CH2−COONa + H2O
| Zadanie 23.2. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
Odpowiedź od CKE
| I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]. | XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający: 4) opisuje właściwości chemiczne kwasów karboksylowych […]. |
Zasady oceniania
1 pkt – napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego (grupowego) związku.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Nauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwią przekształcenie benzenu w związek o wzorze:
Uczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów, opisanych na poniższych schematach.
Rozstrzygnij, który projekt należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek z możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu kierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.
Rozstrzygnięcie:
| Zadanie 24. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
Rozstrzygnięcie: Projekt 2
Uzasadnienie:
– Grupa -NO₂ kieruje podstawniki w pozycję meta, natomiast podstawnik -Cl kieruje kolejne podstawniki w pozycję orto i para. W doświadczeniu otrzymany związek ma podstawniki położone w pozycji meta, więc pierwsze w pierścieniu należy podstawić grupę nitrową, a następnie atom chloru.
– Grupa -NO₂ przyłączona do pierścienia aromatycznego kieruje kolejny podstawnik w pozycję meta, natomiast atom chloru przyłączony do pierścienia aromatycznego kieruje kolejny podstawnik w pozycję orto i/lub para. W zadaniu należy otrzymać produkt posiadający dwa podstawniki w położeniu meta. Ciąg przemian zaproponowany w projekcie 1 prowadzi do otrzymania produktu, który ma grupy (-Cl i -NH₂) usytuowane w pozycji para względem siebie, a projekt 2 analogiczne grupy w pozycji meta.
Odpowiedź od CKE
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych; 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]; 6) stosuje poprawną terminologię. | XIII. Węglowodory. Zdający: 9) opisuje właściwości chemiczne benzenu i toluenu (metylobenzenu) na przykładzie reakcji: […] nitrowania; pisze równania reakcji […] nitrowania pochodnych benzenu, uwzględniając wpływ kierujący podstawników (np. atom chlorowca […] grupa nitrowa […]). |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
Rozstrzygnięcie: 2 (projekt drugi).
Uzasadnienie:
Uwaga: W uzasadnieniu zdający powinien jednoznacznie sformułować określenia opisujące podstawniki w pierścieniu benzenowym tj. podstawnik –Cl, –Cl, atom chloru, grupa nitrowa, podstawnik –NO₂, –NO₂.
Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego (4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok. Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.
Do probówki z benzokainą dodano kwas solny i zaobserwowano powstanie klarownego roztworu.
W odpowiednich warunkach, w środowisku zasadowym, benzokaina ulega reakcji hydrolizy.
Ze względu na obecność pierścienia aromatycznego w cząsteczce benzokainy może ona ulegać reakcji z bromem.
| Zadanie 25.1. (0–1) |
Wyjaśnij, dlaczego po dodaniu kwasu solnego zaobserwowano opisane zmiany. Załóż, że w warunkach prowadzenia doświadczenia nie zachodzi hydroliza estru.
| Zadanie 25.2. (0–1) |
Uzupełnij poniższy zapis tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji hydrolizy zasadowej benzokainy. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
| Zadanie 25.3. (0–1) |
Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.
Przemiana prowadzona w obecności FeBr₃, w której substratami są benzokaina i brom, jest reakcją
|
A. |
addycji | i przebiega według mechanizmu |
1. |
elektrofilowego. |
|
2. |
nukleofilowego. | |||
|
B. |
substytucji |
3. |
rodnikowego. |
| Zadanie 25.1. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
Po dodaniu kwasu solnego zaobserwowano powstanie klarownego roztworu, ponieważ benzokaina uległa reakcji z HCl tworząc dobrze rozpuszczalną w wodzie sól o budowie jonowej.
Odpowiedź od CKE
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]. | III. Wiązania chemiczne. Oddziaływania międzycząsteczkowe. Zdający: 6) opisuje i przewiduje wpływ rodzaju wiązania (jonowe, kowalencyjne, metaliczne), oddziaływań międzycząsteczkowych (siły van der Waalsa, wiązania wodorowe) […] na właściwości fizyczne substancji nieorganicznych i organicznych; wskazuje te cząsteczki i fragmenty cząsteczek, które są polarne, oraz te, które są niepolarne. |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne wyjaśnienie.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
Uwaga: Do uzyskania pozytywnej oceny wyjaśnienie musi zawierać 3 elementy:
| Zadanie 25.2. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
Odpowiedź od CKE
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]. | XVII. Estry i tłuszcze. Zdający: 4) wyjaśnia i porównuje przebieg hydrolizy estrów […] w środowisku zasadowym (reakcja z wodorotlenkiem sodu); pisze odpowiednie równania reakcji. |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie we właściwej formie równania reakcji.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
| Zadanie 25.3. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
B.1.
Odpowiedź od CKE
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]. | XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 7) klasyfikuje reakcje związków organicznych ze względu na typ procesu (addycja, eliminacja, substytucja, polimeryzacja, kondensacja) i mechanizm reakcji (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy); wyjaśnia mechanizmy reakcji […]. |
Zasady oceniania
1 pkt – odpowiedź poprawna.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
B1
Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych ma masę molową 249 g · mol⁻¹, a w jego cząsteczce znajdują się jedna grupa –SH oraz jedna reszta aminokwasu, którego cząsteczki są achiralne. Wiadomo też, że wolną grupę aminową ma reszta aminokwasu o najmniejszej masie cząsteczkowej, a reszta aminokwasu o największej masie cząsteczkowej ma wolną grupę karboksylową.
Napisz sekwencję opisanego tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów aminokwasów.
 |
| Zadanie 26. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
Gly-Ala-Cys
Odpowiedź od CKE
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych; 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]. | XVIII. Związki organiczne zawierające azot. Zdający: 9) tworzy wzory dipeptydów i tripeptydów, powstających z podanych aminokwasów; rozpoznaje reszty aminokwasów białkowych w cząsteczkach peptydów. |
Zasady oceniania
1 pkt – napisanie poprawnej sekwencji tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Gly-Ala-Cys
Alkohole tetrahydroksylowe o wzorze sumarycznym C₄H₁₀O₄ występują w postaci diastereoizomerów. Jeden z nich, stosowany jako słodzik, nosi nazwę erytrol (lub erytrytol). Jego cząsteczki są achiralne, natomiast cząsteczki jego diastereoizomeru nazywanego treitolem są chiralne.
Przedstaw w projekcji Fischera wzór erytrolu i wzór jednego z jego diastereoizomerów – L-treitolu.
| Zadanie 27. (0–2) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
Odpowiedź od CKE
| II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zdający: 5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje do rozwiązywania problemów chemicznych […]. | XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: 5) wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej; wskazuje centrum stereogeniczne (asymetryczny atom węgla); rysuje wzory w projekcji Fischera izomerów optycznych: enancjomerów i diastereoizomerów […]. |
Zasady oceniania
2 pkt – napisanie dwóch poprawnych wzorów.
1 pkt – napisanie jednego poprawnego wzoru.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Poniżej przedstawiono wzór D-arabinozy w projekcji Fischera.
Na podstawie analizy wzoru D-arabinozy uzupełnij wszystkie pola schematu tak, aby przedstawiał on wzór 𝜶-D-arabinofuranozy w projekcji Hawortha (wzór taflowy).
| Zadanie 28. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
Odpowiedź od CKE
| I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Zdający: 1) […] przetwarza informacje z różnorodnych źródeł. II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. 6) stosuje poprawną terminologię. | XX. Cukry. Zdający: 3) […] na podstawie wzoru łańcuchowego monosacharydu rysuje jego wzory taflowe […]. |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne uzupełnienie schematu.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Przeprowadzono doświadczenie, do którego użyto odczynnika Tollensa i roztworu pewnego cukru wybranego spośród podanych poniżej.
glukoza fruktoza maltoza sacharoza
Wynik doświadczenia przedstawiono na zdjęciu.
Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
| Wynik doświadczenia pokazany na zdjęciu zaobserwowano po dodaniu do odczynnika Tollensa roztworu maltozy. |
P |
F |
| Każdy z wymienionych cukrów wykazuje właściwości redukujące. |
P |
F |
| Zadanie 29. (0–1) |
Proponowana odpowiedź od maturabiolchem.pl
Odpowiedź od CKE
| III. Opanowanie czynności praktycznych. Zdający: 2) projektuje […] doświadczenia chemiczne […], formułuje obserwacje, wnioski oraz wyjaśnienia; 3) stosuje elementy metodologii badawczej ([…] formułuje hipotezy oraz proponuje sposoby ich weryfikacji). | VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający: 1) stosuje pojęcia: […] utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja; 2) wskazuje utleniacz, reduktor […]; 6) przewiduje kierunek przebiegu reakcji utleniania-redukcji […]. XX. Cukry. Zdający: 4) projektuje […] doświadczenie, którego wynik potwierdzi właściwości redukujące np. glukozy […]; 7) wyjaśnia, dlaczego maltoza ma właściwości redukujące, a sacharoza nie wykazuje właściwości redukujących. |
Zasady oceniania
1 pkt – odpowiedź poprawna.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
PF
Konfiguracja elektronowa powłoki walencyjnej atomu pierwiastka chemicznego E w stanie podstawowym ma postać 4s²4p³.
| Zadanie 1.1. (0–1) |
Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz symbol chemiczny, numer grupy i numer okresu pierwiastka E.
|
Symbol pierwiastka |
Numer grupy |
Numer okresu |
 |
| Zadanie 1.2. (0–1) |
Zapisz konfigurację elektronową jonu E³⁺ w stanie podstawowym. Użyj skróconego zapisu konfiguracji elektronowej z symbolem gazu szlachetnego.
| Zadanie 1.1. (0–1) |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne uzupełnienie tabeli.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
|
Symbol pierwiastka |
Numer grupy |
Numer okresu |
|
As |
15 ALBO XV ALBO piętnasta |
4 |
| Zadanie 1.2. (0–1) |
Zasady oceniania
1 pkt – poprawne napisanie konfiguracji elektronowej jonu E³⁺ w formie skróconej – z uwzględnieniem symbolu odpowiedniego gazu szlachetnego – w stanie podstawowym opisującej rozmieszczenie elektronów na podpowłokach z uwzględnieniem numerów powłok i symboli podpowłok.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
[Ar] 3d¹⁰ 4s²
ALBO
Wzory sumaryczne tlenku siarki(IV) i tlenku węgla(IV) mają taką samą stechiometrię (AB₂), ale ich cząsteczki mają różną budowę przestrzenną.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl poprawną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
| Zadanie 2. (0–2) |
Zasady oceniania
2 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch akapitów.
1 pkt – poprawne uzupełnienie jednego akapitu.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
